Możesz porównać systemy operacyjne, biorąc pod uwagę platformę sprzętową, z którą musisz pracować, potrzebne programy, kwotę pieniędzy, którą możesz wydać, swoją wiedzę na temat działania systemu lub dostęp do pomocy technicznej, którą będziesz mieć i czy chciałbyś mieć system zamknięty czy open-source. Jeśli potrzebujesz systemu z obsługą klienta zapewnianą przez firmę, możesz wybrać jeden z systemów operacyjnych Microsoft® Windows®, Mac OS X® firmy Apple Inc. lub Chrome® firmy Google. Jeśli chcesz nabyć tańszy lub darmowy system operacyjny, możesz rozważyć wybór spośród wielu darmowych dystrybucji systemów open source, takich jak Linux.
Porównując systemy operacyjne, pamiętaj, że wiele darmowych dystrybucji — nawet jeśli są to serwerowe systemy operacyjne — nie będzie oferować pomocy technicznej wspieranej przez firmę. Prawie wszystkie te systemy są jednak nieformalnie wspierane przez międzynarodową społeczność internetową użytkowników, którzy bezpłatnie oferują sobie wzajemną pomoc. Bezpieczeństwo systemu operacyjnego jest ogólnie lepiej obsługiwane w systemach typu open source, ponieważ gdy tylko zostanie wykryte zagrożenie, można opracować poprawkę bez konieczności czekania na jej wydanie przez firmę programistyczną. Programy o zamkniętym kodzie źródłowym produkowane i sprzedawane przez duże firmy będą oferować wsparcie techniczne dla najnowszych systemów operacyjnych, ale łatki naprawiające zagrożenia bezpieczeństwa mogą nie zostać udostępnione publicznie tak szybko.
Porównując systemy operacyjne, musisz również wziąć pod uwagę platformę, na której będziesz uruchamiać system. Komputery firmy Apple będą dostarczane z zainstalowanym systemem operacyjnym Mac OS X®. Większość innych komputerów będzie dostarczana z zainstalowaną wersją systemu Windows®. Większość komputerów osobistych będzie w stanie uruchomić dowolny z wielu systemów operacyjnych. Jeśli masz rozległą wiedzę na temat korzystania z zaawansowanych poleceń uniksowych, możesz rozważyć czysty system uniksowy.
Podczas porównywania systemów operacyjnych należy również wziąć pod uwagę rodzaj przetwarzania, ponieważ nie wszystkie programy mają wersje, które można uruchomić w każdym systemie operacyjnym. Może zaistnieć potrzeba znalezienia równoważnych programów, które będą działać w innych systemach operacyjnych, lub można zainstalować program, który będzie emulował inny system operacyjny. Jednak nawet to może nie wyeliminować problemów ze zgodnością. Należy pamiętać, że niektóre systemy operacyjne, takie jak dystrybucje Linuksa, są dostępne na żywych dyskach kompaktowych (CD) i można je wypróbować bez instalowania ich na dysku twardym komputera.