După cum numeroși experți în cultură pop le place să sublinieze, anii 1960 au fost un deceniu de revolte politice și sociale. Un segment din ce în ce mai mare al populației mai tinere a devenit deziluzionat de convențiile și restricțiile societății drepte, conducând unii să formeze o contracultură funcțională. Vara dragostei s-ar dovedi a fi un moment decisiv pentru mii de oameni care au urmat sfatul doctorului Timothy Leary de a „porni, conecta și renunță”. Alții, inclusiv industria publicitară de masă, s-ar putea să fi văzut semnele dolarului scăzând în timpul verii iubirii.
Deși Summer of Love nu a avut loc până în 1967, spiritul boem care a inspirat-o era deja prezent în generația Beat din anii 1950. Poeții, artiștii și muzicienii care s-au răzvrătit deja împotriva ipocriziilor percepute de societatea mainstream și-au găsit spirite înrudite în mișcarea hippie în plină dezvoltare de la mijlocul anilor 1960. În orașe liberale precum Berkeley și San Francisco, mișcarea contraculturii a câștigat un impuls și o influență semnificative. În ianuarie 1967, au fost organizate primele be-in-uri și love-in-uri organizate, conduse de filozofiile de protest non-violente ale lui Mahatma Gandhi și Martin Luther King, Jr. Când cântărețul Scott McKenzie și-a lansat melodia San Francisco în 1967, zvonurile a unui love-in major în timpul lunilor de vară au fost rampante.
Acest nivel de anticipare a fost cel care a alimentat mașinăria Summer of Love. Liderii contraculturii din districtul Haight-Ashbury din San Francisco au fost în mod deosebit nevoiți să planifice un eveniment pe măsura hype-ului Summer of Love. Ideea de a planifica efectiv un eveniment „spontan”, cum ar fi un love-in, părea deosebit de contra-intuitivă. Speranța în rândul mulțimii contraculturii era că muzicienii și alți artiști vor migra în mod natural către Haight-Ashbury și alte centre majore de contracultură. Până în primăvara anului 1967, chiar și agențiile de presă de masă și strategii de marketing s-au interesat de proiectul Summer of Love. Capcanele culturii hippie erau acum introduse în masă, spre dezamăgirea hippiilor înșiși.
Poate că Summer of Love nu a fost evenimentul comercial la care unii și-au sperat, dar a avut un efect asupra culturii mainstream. Au început să apară emisiuni de televiziune înclinate către un public mai tânăr. Subiectele considerate cândva tabu sau controversate ar putea fi în sfârșit afișate la televizor și în filme. Agenții de publicitate au folosit multe dintre elementele vizuale și lirice ale contraculturii. Deși America de masă ar putea să nu fi îmbrățișat pe deplin mișcarea hippie, Summer of Love a oferit o privire pozitivă în mintea unei generații când se temea pierdută.