Fizostigmina este un metabolit secundar produs de vița tropicală africană Physostigma venosum, cunoscută sub numele de fasole calabar. Acest compus este utilizat ca medicament la oameni pentru a trata atât glaucomul, cât și miastenia gravis și a fost la un moment dat considerat un tratament pentru boala Alzheimer. Funcționează ca un inhibitor reversibil al colinesterazei, proteina care degradează acetilcolina. Cea mai mare parte a mișcării corpului se bazează pe transferul de semnale de la celulele nervoase la mușchi care este mediat de acetilcolină.
Inhibitorii colinesterazei, cunoscuți ca anticolinesteraze, inhibă descompunerea acetilcolinei. În general, sunt foarte toxice pentru animale deoarece formează un complex ireversibil cu colinesteraza. Acest lucru face ca mușchii să se contracte în continuare, iar paralizia și moartea pot apărea. Multe insecticide folosesc acest mod de acțiune, la fel ca unele gaze nervoase. În schimb, fizostigmina leagă colinesteraza în mod reversibil, ceea ce îi permite să fie utilizat ca medicament la om.
Sulfatul de fizostigmină este forma care este utilizată ca medicament în Statele Unite și este utilizată în tratamentul glaucomului. Fizostigmina este eficientă pentru a elimina lichidul suplimentar din ochi. De asemenea, funcționează ca un miotic, determinând constrângerea pupilelor. Această proprietate poate ajuta, de asemenea, în tratamentul glaucomului. Uneori se folosește ca miotic după ce ochii au fost dilatați în timpul unei examinări oculare.
Boala de slăbire musculară miastenia gravis poate fi tratată eficient cu această anticolinesterază. Acțiunea acestei tulburări împiedică acetilcolina să-și îndeplinească funcția de activare a mușchilor. Astfel, tratamentul cu fizostigmină poate ajuta la ameliorarea simptomelor acestei boli.
Au fost efectuate studii clinice cu fizostigmină pentru a determina dacă ar putea îmbunătăți funcționarea pacienților cu boala Alzheimer, deoarece a existat o ipoteză că simptomele bolii se datorau lipsei unor cantități adecvate de acetilcolină. Tratamentul cu acest compus a provocat o creștere mică, dar măsurabilă, a abilităților cognitive. Pacienții au suferit însă reacții adverse drastice, iar cei mai mulți dintre ei au renunțat la teste. Concluzia a fost că acest medicament nu ar fi util pentru tratarea bolii Alzheimer.
O proprietate suplimentară a fizostigminei este că poate traversa bariera hemato-encefalică și poate afecta sistemul nervos central (SNC). Acest lucru îi permite să fie utilizat pentru a trata supradozele de medicamente care provoacă producția de prea multă acetilcolină. Acest lucru se numește efect colinergic. Supradozele de compuși vegetali atropină și scopolamină pot provoca acest efect. O sursă comună și potențial letală de astfel de medicamente este consumul sau inhalarea de buruiană Jimson, Datura stramonium, ca tentativă de halucinogen.
Sinteza chimică a fizostigminei este o întreprindere extrem de dificilă, având în vedere complexitatea moleculei. O complicație suplimentară este că există două forme ale compusului, cunoscute sub numele de stereoizomeri, dar doar o formă este activă ca medicament. Chimiștii au descoperit o modalitate de a sintetiza această substanță chimică în laborator în 1935 și au fost dezvoltate o serie de metode diferite. În general, această substanță chimică este izolată din semințele coapte și uscate ale plantei de fasole calabar, mai degrabă decât să fie sintetizată de la zero.