Definiția cămășilor hip hop s-a schimbat de la începutul mișcării hip hop care a început în anii 1980. În general, însă, sursa de inspirație pentru cămășile hip hop rămâne aceeași: cultura urbană, stradală sau hip hop. De la începutul mișcării hip hop, cămășile hip hop și-au păstrat popularitatea, în special în rândul tinerilor și adolescenților care urmează mișcarea. În anii 1980, popularitatea în curs de dezvoltare a muzicii hip hop a inspirat o generație de tineri să emuleze stilurile alese de artiștii lor hip hop preferați. Cămășile viu colorate, inspirate din sport, au fost o alegere din ce în ce mai populară printre adolescenții din epicentrele urbane ale mișcării hip hop timpurii.
Chiar și la începutul istoriei mișcării, cămășile hip hop au fost adesea produse de designeri populari de îmbrăcăminte sport. Branding a fost totul. Aceste cămăși timpurii au fost concepute simplu și au afișat vizibil logo-ul producătorului.
Designerii care lucrează la marile case de modă au început să observe tendința cămășilor hip hop în anii 1990. Deși orice interes serios a durat relativ scurt în cercurile de înaltă modă, introducerea îmbrăcămintei și cămășilor hip hop într-un context de înaltă modă a încurajat persoanele non-urbane să încorporeze modă de inspirație urbană în garderoba lor de tricouri. Pentru prima dată, artiștii de elită hip hop au început să-și creeze propriile linii de cămăși hip hop. Spre deosebire de cămășile produse de producătorii de îmbrăcăminte sport, aceste cămăși s-au bazat pe grafică creativă și referințe specifice culturii în loc de plasarea logo-ului.
Tricourile sport retrospective au atins apogeul în popularitate în anii 1990. Aceste tricouri reproduc tricoul unei echipe sau al unui jucător individual din trecut. Deși mult mai puțin populare decât fuseseră, tricourile retroactive erau încă purtate de pasionații de hip hop din 2011.
La sfârșitul anilor 1990 și prin anii 2000, moda tricourilor hip hop a fost și mai mult dominată de etichete create în comunitatea urbană. Deși unele cămăși încă afișau etichetele unor etichete proeminente de îmbrăcăminte sport, altele s-au bazat pe ilustrații grafice de inspirație urbană. Tendința de a purta cămăși hip hop supradimensionate a crescut între 2003 și 2005. Până în 2010, cămășile, deși încă mari și largi, au fost tăiate mult mai aproape de corpul purtătorului.