Cizmele de cowboy au o istorie lungă. Primul duce de Wellington, Arthur Wellesley, a proiectat o cizmă înaltă până la gamba, cu toc jos. Construită din patru piese separate, cizma a fost ușor de realizat în cantități mari și a devenit cizma preferată pentru soldații din armata SUA. Când acei soldați au început să stabilească Occidentul american în urma războiului civil, și-au luat cizmele cu ei. Cizmele moderne de cowboy au o construcție similară cu acești pantofi Wellington din secolul al XIX-lea.
După cum sugerează și numele lor, cizmele de cowboy au fost dezvoltate pentru bărbații care conduc vite peste gamă. Vârfurile înalte ale cizmelor protejau picioarele vitelor în timp ce treceau prin teren accidentat, iar călcâiul ușor le ajuta să țină picioarele în etrier în timp ce călăreau pe cai. Folosirea de piele groasă sau pielea a făcut cizmele mai durabile. Decorarea cizmelor era limitată la cusături.
În zilele noastre, cizmele sunt făcute dintr-o varietate de piei de animale și vopsite în orice culoare imaginabilă. Pe lângă cusăturile creative, pielea poate fi prelucrată pentru a crea decorațiuni frumoase pentru cizme. Unele cizme, în special cele din piei exotice, precum aligator sau șarpe, pot avea vârfuri argintii sau metalice pe degete. Cei care poartă cizme de cowboy la serviciu, și nu doar ca o declarație de modă, pot, de asemenea, un set strălucitor de pinteni la călcâiul cizmelor.
Cizmele de cowboy au avut mai multe vârfuri de popularitate în moda americană. În anii 1950, când westernurile de la Hollywood erau în furie, cizmele de cowboy au devenit foarte populare. Astăzi, este posibil să găsiți aceste cizme de cowboy de epocă în magazinele de specialitate și prin comercianții cu amănuntul online. La începutul mileniului, Madonna a popularizat îmbrăcămintea occidentală cu albumul ei, Music.
Cizmele de cowboy au fost în mod constant populare în anumite regiuni ale Statelor Unite, în special în centrele de muzică country-western, cum ar fi Nashville, și în zonele în care creșterea vitelor sau a oilor este încă obișnuită. Ca un semn de cap la rădăcinile lor occidentale, dansatorii pătrați și dansatorii de linie pot folosi cizme de cowboy atunci când fac spectacol.
Cizmele de cowboy pentru bărbați și femei arată foarte asemănătoare, deși pot avea înfloriri decorative ușor diferite. Pentru a se potrivi bine într-o cizmă de cowboy, piciorul trebuie să se potrivească confortabil în lățimea cizmei. Călcâiul nu trebuie blocat de călcâiul ghetei. Mai degrabă, ar trebui să fie posibil ca tocul să aibă o mișcare verticală foarte ușoară în interiorul cizmei. În timp, cizma de cowboy se va întinde și va deveni mai încăpătoare.