Mocasinii Penny sunt pantofi în stil mocasin, care prezintă un decupaj în formă de romb în partea de sus, uneori alături de ciucuri sau alte ornamente. În anii 1950, bănuți erau adesea introduși în decupaj ca o declarație de modă, de unde și numele. Înainte de mocasnicii penny, mocasnicii obișnuiți au fost exportați pentru prima dată din Norvegia în anii 1930 și vânduți în SUA sub numele de marcă „Weeguns”. Deși acești pantofi erau cândva considerați exclusiv pentru bărbați, astăzi vin în stiluri unisex. Cei mai populari în maro și negru, acești mocasini sunt disponibili în mai multe culori și adesea confecționați din piele intoarsa, piele cordovan sau piele lacuita.
În SUA, pantofii penny au fost acceptați în mod istoric ca un stil de pantof destul de formal în anumite cercuri și asociați cu membri ai înaltei societăți, inclusiv avocați, oameni de afaceri de pe Wall Street și studenți. La sfârșitul secolului al XX-lea, a sugera că o persoană purta „mocasini cu ciucuri” era considerat o insultă și un atac la adresa poziției sale sociale. De exemplu, în perioada premergătoare alegerilor prezidențiale din SUA din 20, președintele de atunci George HW Bush s-a plâns că sprijinul pentru oponentul său, Bill Clinton, venea de la „fiecare avocat care a purtat vreodată un mocasnic cu ciucuri”. De asemenea, la sfârșitul secolului al XX-lea, a sugera că cineva era „lejer în mocasini” însemna să pună la îndoială sexualitatea persoanei.
Eticheta de lux Gucci a fost prima care a fabricat un mocasnic penny care avea un lanț metalic în partea superioară a pantofului, asemănător ca formă cu un morțiș de cal. Această mică adăugare de design a sporit acceptarea acestor pantofi ca încălțăminte formală, iar stilul Gucci de loafer a fost copiat de atunci de mulți alți producători. Un stil mai casual de penny loafer este „pantoful de punte” sau „pantoful de barcă”, care prezintă același stil mocasin cusut, dar este mult mai puțin structurat și mult mai moale, determinând comprimarea călcâiului.
În anii 1980, starul pop Michael Jackson a purtat mocasini penny atât de des încât au devenit o parte emblematică a stilului său, împreună cu șosete strălucitoare, un fedora negru și o singură mănușă cu paiete. Alături de unele dintre aceste accesorii, pantoful a primit o revigorare a modei în 2009, după moartea cântăreței. Mocasinii penny de damă au fost în mod special reînnoiți în ultimii ani și sunt acum disponibili atât în modele stiletto, cât și cu platforme cu pană.