Whirlaway a fost un cal de curse american care a alergat între 1940 și 1943, remarcându-se pe pistă ca o putere neobișnuit de temperamentală. Pe lângă faptul că a câștigat 32 din 60 de starturi, Whirlaway s-a dovedit a fi și foarte capabil la herghelie, producând o serie de cai celebri în Statele Unite și Europa. Calul a fost o figură publică populară în anii 1940, când mulți americani au urmat cursele de cai pentru a se distra de la umbra celui de-al Doilea Război Mondial.
Calul castan a fost născut în 1938 la o fermă din Kentucky. De la o vârstă fragedă, promisiunea lui ca cal de curse a fost recunoscută și a fost antrenat de Ben Jones, care a antrenat și notabilul pursânge Citation. Whirlaway a concurat într-o serie de curse importante, cum ar fi Triple Crown din 1941, pe care a câștigat-o, împreună cu Travers Stakes, Brooklyn Handicap și Pimlico Special. A fost pensionat la vârsta de cinci ani și a trăit la herghelie până în 1953, când a murit la vârsta de 15 ani.
Pe pistă, Whirlaway era un cal deosebit. Armăsarul avea tendința de a alerga pe toată pista când concura, mai ales dacă era în frunte și părea că se plictisește ușor. Frecvent, Whirlaway stătea înapoi pe teren, depășind haita în ultimul moment. Whirlaway a fost, de asemenea, foarte temperamental în afara pistei și a preferat rutina, dând furori la mici schimbări în programul său zilnic.
Calul a fost supranumit „Mr. Longtail” după coada lui lungă și curgătoare, care semăna cu un banner când se ridica la viteză pe pistă. Unii observatori au comparat coada lui Whirlaway cu un banner batjocoritor, tachinand caii împotriva cărora a alergat, mai ales când a păcălit pe pistă din plictiseală. Comportamentul său neregulat pe pistă l-a costat de fapt mai multe curse și, în cele din urmă, antrenorul său a rezolvat problema instalându-l pe Whirlaway cu ochiuri speciale, în speranța că îl vor menține concentrat.
Atât în 1941, cât și în 1942, Whirlaway a fost onorat cu premiul Calul Anului. În 1959, a fost inclus în Racing Hall of Fame, ca recunoaștere a realizărilor sale pe pistă și la herghelie. Comportamentul său unic pe pistă l-a făcut cu siguranță un cal memorabil, mai ales când a câștigat o serie de curse la distanță provocatoare, în ciuda atitudinii sale. Mulți americani care urmăresc cursele de cai îl consideră pe Whirlaway printre primii 50 de pursânge ai secolului al XX-lea.