Beneficiile de a fi antreprenor sunt să fii propriul șef și să ai libertatea și flexibilitatea de a gestiona direct problemele și de a fi creativ. În timp ce realitățile de a fi antreprenor sunt adesea glorificate, există un oarecare adevăr în stereotip. Raportarea nimănui în afară de clienți, libertatea de a adopta proiecte pentru animale de companie și posibilitatea de a renunța la sarcina la îndemână pentru ceva mai important sunt beneficii pentru care se străduiesc oamenii din întreaga lume. Aceste beneficii sunt de obicei dobândite devenind antreprenor sau cel puțin gândind în afara cutiei ca unul.
A fi propriul șef este un beneficiu major al ființei de antreprenor. De fapt, mulți spun că nu își pot imagina că lucrează la jobul standard de la nouă la cinci. A deveni independent înseamnă a avea multă libertate și flexibilitate, dar este și o practică de autodisciplină. Este obișnuit să-i auziți pe proprietarii de afaceri care declară că și-au ocupat un loc de muncă cu normă întreagă în valoare de ore cu luni sau chiar ani înainte ca afacerile lor să înceapă să prospere, de obicei pentru venituri mici. Oamenii cărora le lipsește puterea de a munci din greu nu reușesc adesea să înceapă sau să mențină afacerea.
Pentru mulți oameni, beneficiul principal de a fi antreprenor este libertatea și creativitatea. Uneori, marile corporații sunt înăbușite cu politici ineficiente și restricții care împiedică angajații în fiecare zi. Antreprenorii sunt adesea liberi să facă orice ar putea aduce beneficii afacerii lor, cu condiția să nu încalce legile locale. De exemplu, un antreprenor nu trebuie să se plângă la un departament de resurse umane despre un client care este prea prietenos; pur și simplu nu mai poate lucra cu acea persoană. Libertatea de a acționa imediat și direct asupra unei probleme sau de a încerca un nou proiect pentru animale de companie este ceea ce unii antreprenori apreciază cel mai mult.
Flexibilitatea de a lucra pe cont propriu este, de asemenea, apreciată, mai ales în rândul celor care lucrau pentru angajatori inflexibili. Antreprenoriatul înseamnă, în general, că o persoană își poate stabili propriul program într-o anumită măsură; de exemplu, el sau ea poate întrerupe munca pentru o cină de ultim moment sau pentru mai multe sarcini de zi cu zi, cum ar fi ridicarea copiilor de la școală. Dacă munca este efectuată în principal pe un computer, acesta poate lua un laptop pentru a lucra în locuri exotice sau liniștite. Chiar și atunci când este legat de cerințele clienților, afiliaților sau altor obligații, un antreprenor are adesea mai multă flexibilitate decât majoritatea lucrătorilor. După un anumit moment, un antreprenor de succes ar putea avea nevoie să-și angajeze proprii angajați, ca nu cumva să piardă beneficiile de a fi antreprenor printr-o cantitate copleșitoare de muncă.