Microsoft Bob a fost un produs software dezvoltat de Microsoft pentru Windows 3.1 și Windows 95. A fost un proiect ambițios, care urmărea să ofere utilizatorilor de computere netehnici un mediu dinamic pentru a face tot felul de lucruri cu computerul lor. Acesta includea o serie de programe de tip suită, cum ar fi un procesor de text și un pachet de finanțare personală.
Microsoft Bob a fost, în cele din urmă, un eșec extrem de vizibil. A fost, de asemenea, din cauza esteticii sale exterioare și a conceptului oarecum condescendent, ținta perfectă pentru scriitorii de computere și expertii. Practic, toți cei care au scris despre tehnologie, în orice calitate, la un moment dat, au luat joc de Microsoft Bob și a devenit una dintre pietrele de încercare timpurii ale umorului pe internet.
Microsoft Bob a fost practic un mediu menit să înlocuiască Program Manager. L-a înlocuit cu un mediu de desene animate, plin de tutoriale și anecdote drăguțe și care înconjoară o colecție de programe folosite pentru sarcinile de zi cu zi.
Programul a început cu utilizatorul care se apropie de o ușă din față și i s-a cerut să se identifice. Acest lucru a fost făcut făcând clic pe un ciocănitor mare de la ușă. Utilizatorul este apoi dus în Camera de familie, plină de diverse elemente grafice, dintre care unele declanșează programe. Multe dintre obiecte, când se face clic, îți spun pur și simplu: „Notă: Acesta este un obiect decorativ. Nu pornește niciun program și nu face nimic special.” Microsoft Bob a prezentat diverse ghiduri, în special Rover, câinele, care mai târziu va fi folosit în Microsoft XP ca însoțitor pentru funcția de căutare.
Totul în Microsoft Bob conținea povești și prezentări lungi, toate puțin drăguțe și mulți considerate a fi destul de condescendenți. Rover, de exemplu, se prezintă spunând: „Numele meu este Rover, vin din Redmond, WA, îmi place să mănânc resturi de masă și, când nu sunt aici, în casă, îmi place să petrec timpul în curtea din spate. Sunt doar unul dintr-o gașcă minunată de ghizi personali de aici pentru a vă ajuta să vă găsiți drumul spre Acasă. Încercați-ne pe toți dacă doriți, sau rămâneți cu mine. Alegerea este a ta!”
Gramatica proastă, numeroasele jocuri de cuvinte și bucăți lungi de informații străine au umplut Microsoft Bob și l-au făcut practic inutilizabil pentru majoritatea utilizatorilor. Tutorialele lungi au însoțit și lansarea multor funcții, iar aceste tutoriale apăreau de fiecare dată când utilizatorul lansa programul și nu puteau fi dezactivate.
Mediul Microsoft Bob a fost, de asemenea, oarecum personalizabil. Programul era plin de sunete, dintre care multe puteau fi schimbate, iar unele dintre camere aveau obiecte care puteau fi mutate după cum dorea utilizatorul. Microsoft Bob a fost oarecum inovator în utilizarea graficii vectoriale, permițând obiectelor să fie extinse sau micșorate de către utilizator la aproape orice dimensiune și să se afișeze în continuare clar.
În cele din urmă, Microsoft Bob a fost prea complex și complicat pentru majoritatea utilizatorilor începători și prea condescendent și drăguț pentru utilizatorii intermediari sau avansați. În ciuda vechimii sale, ea continuă să fie criticată în mass-media tehnologică, iar moștenirea sa de durată este, fără îndoială, una de dispreț. A fost numit Cel mai prost produs al deceniului de către CNET.com și s-a clasat pe locul 7 în topul celor mai proaste 25 de produse din toate timpurile de către PC World Magazine.
Microsoft a reciclat multe dintre personaje și unele dintre conceptele lui Microsoft Bob pentru asistenții Windows ulterioare. Pe lângă Rover, asistenții Dot și Will și-au făcut drum spre computerele Windows ulterioare ca asistenți în Microsoft Office Suite. Microsoft Bob însuși este folosit ca asemănarea unui zâmbet tocilar în Windows Live Messenger. Atelierul de salutări de la Microsoft prezintă un câine similar cu Rover, pe nume Rocky. Și o serie de manierisme ale lui Rover au fost replicate în asistentul Office Rex.