Un enantiomer este o moleculă care este o imagine în oglindă nesuperpozabilă a unei alte molecule. Similar cu mâna dreaptă și stângă a unei persoane, cele două molecule arată la fel, dar diferă ca orientare. Enantiomerii sunt izomeri, ceea ce înseamnă că conțin aceeași formulă chimică, dar o structură diferită. În cadrul acelei categorii există și stereoizomerii, ceea ce înseamnă că legăturile dintre atomii din fiecare moleculă sunt aceleași, dar aranjarea tridimensională a atomilor este diferită.
Una dintre caracteristicile care definește un enantiomer este faptul că poate roti lumina polarizată în plan. Când lumina este polarizată în plan, undele ei sunt orientate într-un singur plan care trece apoi printr-un amestec de compus enantiomeric. În timp ce un enantiomer va roti undele luminoase care trec printr-o direcție, celălalt enantiomer îl va roti în direcția opusă cu exact aceeași mărime. Acest lucru se datorează structurii fizice a moleculelor și orientării lor specifice.
Enantiomerii pot fi clasificați fie după direcția de rotație a luminii, fie după orientarea fizică a atomilor din fiecare moleculă. Nu există o relație finală între cele două sisteme de numire, dar ele sunt utilizate în funcție de contextul clasificării. Se spune că compușii sunt fie compuși d- sau l-, fie compuși (+) sau (-), în funcție de direcția în care se rotesc lumina polarizată în plan. Literele corespund cuvintelor dextrorotary și levorotary, care înseamnă în sensul acelor de ceasornic și, respectiv, în sens invers acelor de ceasornic.
A doua metodă de clasificare pentru un enantiomer depinde de orientarea structurală a atomilor în jurul atomului central, unde apare diferența de legătură. Acest atom este adesea un atom de carbon, care este cunoscut sub numele de carbon chiral. La clasificarea cu această metodă, molecula este orientată astfel încât cel mai mic atom este plasat departe de privitor, în timp ce ceilalți trei atomi sunt orientați într-un triunghi. Direcția este determinată începând cu atomul cu cea mai mare greutate și deplasându-se în jurul triunghiului în ordinea descrescătoare a greutății. Direcțiile în sensul acelor de ceasornic corespund compușilor enantiomerici R, în timp ce direcțiile în sens invers acelor de ceasornic se referă la compușii S.
Compușii enantiomeri vor răspunde diferit în unele reacții chimice, în special atunci când sunt amestecați cu alți enantiomeri. Diferite enzime și molecule de semnalizare apar într-o formă enantiomeră, iar celălalt enantiomer nu va produce aceleași efecte. Enantiomerii sunt uneori formați împreună în ceea ce este cunoscut sub numele de amestec racemic, în care nu va exista nicio rotație a luminii polarizate în plan, deoarece fiecare compus îl va anula pe celălalt.