Termin hipster jest ruchomym celem, a ponieważ moda noszona kiedyś przez hipsterów staje się głównym nurtem, nie można jej już uważać za hipsterskie ubranie. Hipsterzy to grupa społeczna, a nie styl modowy, ale odzież hipsterska często odnosi się do zainteresowań grupy społecznej. Ogólnie rzecz biorąc, hipsterzy lubią nosić style, które uważają za autentyczne lub które uważają za komentarz do współczesnej mody.
Ponieważ hipsterzy często idealizują wychudzony typ ciała, często uważa się, że ubrania, które są bardzo obcisłe lub bardzo luźne, są uważane za ubrania hipsterskie. W przypadku mężczyzn powszechne są obcisłe spodnie i obcisłe koszule. Kobiety mogą nosić obcisłe ubrania, szczególnie na dolnej części ciała, ale koszule są często bardziej zróżnicowane. Luźne koszule i obszerne kurtki to typowe dla kobiet modne ciuchy.
Hipsterzy są znani z tego, że dokooptują style innych grup w celu ironii. Mogą na przykład nosić kurtki z cekinami w stylu vintage, które według współczesnych standardów mogą wyglądać odpowiednio na starszej kobiecie. To, co stanowi odzież hipsterską, zależy częściowo od tego, kto ją nosi, ponieważ cała garderoba hipsterów może być uważana za odzież hipsterską, nawet jeśli jest to oczywiście związane z innym ruchem modowym.
Zwykle hipsterzy starają się emanować łatwością, a ich ubrania często wyglądają, jakby były wygodne w noszeniu. Mogą nie pasować, mogą wyglądać na pomarszczone lub w inny sposób zaniedbane. Często ubrania kupowane są w stanie nienoszonym, co sprawia, że wyglądają bardziej autentycznie.
Dodatki są dużą cechą odzieży hipsterskiej. W szczególności duże okulary są często noszone nawet przez osoby, które nie potrzebują soczewek korekcyjnych. Biżuteria jest często noszona przez przedstawicieli obu płci i może zawierać nietypowe motywy, takie jak babeczki czy wąsy. Funkcjonalne akcesoria, takie jak zamki rowerowe, noże i przybory artystyczne, nosi się zwykle w taki sposób, aby nadawać skojarzenie z tymi przedmiotami.
Ponieważ kultura hipsterów ciągle się zmienia, może być trudno dokładnie określić, jakie ubrania można uznać za ubrania hipsterskie. Jedną z technik, która może być pomocna, jest odwiedzanie miejsc, w których spędzają czas hipsterzy, w tym sklepów muzycznych i kawiarni, i obserwowanie obecnych hipsterów w akcji. Zazwyczaj wszyscy hipsterzy noszą ubrania, które są uderzająco podobne pod względem wzoru lub kroju. Alternatywnie, obserwator może zawsze udać się do sklepu z odzieżą hipsterską i obserwować wzorce zakupowe hipsterów w akcji. Ważne jest, aby zrozumieć, że istnieje duże ryzyko, że gdy tylko zostanie zakupiona odzież hipsterska, trendy posuną się naprzód i wykluczą odzież, która właśnie została zakupiona.