Τα Penny loafers είναι παπούτσια σε στιλ μοκασίνι που διαθέτουν μια κοπή σε σχήμα ρόμβου στο επάνω μέρος, περιστασιακά δίπλα σε φούντες ή άλλα διακοσμητικά. Κατά τη διάρκεια της δεκαετίας του 1950, οι πένες τοποθετούνταν συχνά στο cutout ως δήλωση μόδας, εξ ου και το όνομα. Πριν από τα loafers penny, τα κανονικά loafers εξήχθησαν για πρώτη φορά από τη Νορβηγία τη δεκαετία του 1930 και πωλήθηκαν στις ΗΠΑ με την επωνυμία “Weeguns”. Αν και κάποτε αυτά τα παπούτσια θεωρούνταν αποκλειστικά μέρος των ανδρικών ενδυμάτων, σήμερα κυκλοφορούν σε στυλ unisex. Τα πιο δημοφιλή σε καφέ και μαύρο, αυτά τα loafers είναι διαθέσιμα σε πολλά χρώματα και συχνά κατασκευάζονται από σουέτ, δέρμα κορδοβάν ή λουστρίνι.
Στις ΗΠΑ, τα penny loafers ήταν ιστορικά αποδεκτά ως ένα αρκετά επίσημο στυλ παπουτσιών σε ορισμένους κύκλους και συνδέονται με μέλη της υψηλής κοινωνίας, συμπεριλαμβανομένων δικηγόρων, επιχειρηματιών της Wall Street και μαθητών προετοιμασίας. Στα τέλη του 20ού αιώνα, το να υπονοηθεί ότι ένα άτομο φορούσε «μοκκινάλες με φούντες» θεωρήθηκε προσβολή και επίθεση στην κοινωνική του θέση. Για παράδειγμα, κατά τη διάρκεια της περιόδου πριν από τις προεδρικές εκλογές των ΗΠΑ το 1993, ο τότε πρόεδρος Τζορτζ Χ. Β. Μπους παραπονέθηκε ότι η υποστήριξη προς τον αντίπαλό του, Μπιλ Κλίντον προερχόταν από «κάθε δικηγόρο που φορούσε ποτέ ένα αργόσχολο με φούντες». Επίσης, στα τέλη του 20ου αιώνα, το να υπονοηθεί κανείς ότι κάποιος ήταν «ελαφρύς με τα αργόσχολά του» ήταν να αμφισβητήσει τη σεξουαλικότητα του ατόμου.
Η πολυτελής ετικέτα Gucci ήταν η πρώτη που κατασκεύασε ένα loafer penny που διέθετε μια μεταλλική αλυσίδα στο επάνω μέρος του παπουτσιού, παρόμοια σε σχήμα με ένα κομμάτι αλόγου. Αυτή η μικρή σχεδιαστική προσθήκη ενίσχυσε την αποδοχή αυτών των παπουτσιών ως επίσημων υποδημάτων, και το στυλ Gucci του loafer έχει αντιγραφεί από πολλούς άλλους κατασκευαστές. Ένα πιο casual στυλ του loafer penny είναι το “deck shoe” ή “boat shoe”, το οποίο έχει το ίδιο ραμμένο στυλ μοκασίνι αλλά είναι πολύ λιγότερο δομημένο και πολύ πιο απαλό, με αποτέλεσμα η φτέρνα να συμπιέζεται.
Κατά τη διάρκεια της δεκαετίας του 1980, ο σταρ της ποπ Μάικλ Τζάκσον φορούσε τόσο συχνά loafers που έγιναν ένα εμβληματικό μέρος του στιλ του με την υπογραφή του, μαζί με αστραφτερές κάλτσες, ένα μαύρο fedora και ένα γάντι με παγιέτες. Μαζί με μερικά από αυτά τα αξεσουάρ, το παπούτσι αναβίωσε τη μόδα το 2009 μετά το θάνατο του τραγουδιστή. Τα γυναικεία loafers penny έχουν ανανεωθεί ιδιαίτερα τα τελευταία χρόνια και είναι πλέον διαθέσιμα τόσο σε σχέδια στιλέτο όσο και σε πλατφόρμες σφήνας.