Penny loafers to buty w stylu mokasynów, które mają u góry wycięcie w kształcie rombu, czasami obok frędzli lub innych ozdobników. W latach pięćdziesiątych grosze były często umieszczane w wycinankach jako modne oświadczenie, stąd nazwa. Zanim pojawiły się mokasyny groszowe, zwykłe mokasyny były po raz pierwszy eksportowane z Norwegii w latach 1950. XX wieku i sprzedawane w USA pod marką „Weeguns”. Chociaż te buty były kiedyś uważane za część wyłącznie męskiej garderoby, dziś występują w stylach unisex. Najbardziej popularne w kolorze brązowym i czarnym, te mokasyny są dostępne w wielu kolorach i często są wykonane z zamszu, skóry cordovan lub skóry lakierowanej.
W Stanach Zjednoczonych mokasyny penny są historycznie akceptowane jako dość formalny styl butów w niektórych kręgach i kojarzone z członkami wyższych sfer, w tym prawnikami, biznesmenami z Wall Street i uczniami szkół przygotowawczych. Pod koniec XX wieku sugerowanie, że ktoś nosi „mokasyny z frędzlami”, było uważane za zniewagę i atak na jej pozycję społeczną. Na przykład podczas przygotowań do wyborów prezydenckich w USA w 20 roku ówczesny prezydent George HW Bush skarżył się, że poparcie dla jego przeciwnika, Billa Clintona, pochodzi od „każdego prawnika, który kiedykolwiek nosił mokasyny z frędzlami”. Również pod koniec XX wieku sugerowanie, że ktoś jest „lekko na swoich mokasynach”, było kwestionowaniem seksualności tej osoby.
Luksusowa marka Gucci jako pierwsza wyprodukowała mokasyny z metalowym łańcuszkiem na czubku buta, podobnym kształtem do wędzidła dla koni. Ten niewielki dodatek projektowy zwiększył akceptację tych butów jako obuwia formalnego, a styl mokasynów Gucci został od tego czasu skopiowany przez wielu innych producentów. Bardziej swobodnym stylem mokasynów są „buty pokładowe” lub „buty do łodzi”, które mają ten sam szyty styl mokasynów, ale są znacznie mniej strukturalne i bardziej miękkie, powodując ściskanie pięty.
W latach 1980. gwiazdor pop Michael Jackson nosił mokasyny tak często, że stały się ikoną jego charakterystycznego stylu, razem z błyszczącymi skarpetkami, czarną fedorą i pojedynczą cekinową rękawiczką. Wraz z niektórymi z tych akcesoriów, buty odżyły w modzie w 2009 roku po śmierci piosenkarza. Damskie mokasyny penny zostały szczególnie odnowione w ostatnich latach i są teraz dostępne zarówno w wersji na szpilce, jak i na koturnie.