Największe zalety koszul szytych na miarę tkwią w estetyce: na krój, rozmiar i projekt duży wpływ ma użytkownik. Odzież szyta na miarę jest dostosowana do dokładnych wymiarów ciała osoby i może zawierać cechy wymagane przez klienta krawca. Dotyczy to zwłaszcza koszul na zamówienie, które są zasadniczo robione od podstaw zgodnie ze specyfikacją klienta. Ten poziom dostosowania jest jednak również źródłem największych oszustw związanych z koszulami na miarę — wykonanie tych artykułów odzieżowych jest często kosztowne i czasochłonne. Inną wadą ubrań szytych na miarę jest ich ograniczona użyteczność z drugiej ręki; trudniej jest dzielić się lub sprzedawać ubrania szyte na miarę dla innej osoby.
Najpopularniejszym rodzajem koszul są przedmioty kupione w handlu, które nie pasują do kupującego zgodnie z jego preferencjami. Krawcy mogą zmieniać koszule, które są za duże lub za małe, na rozmiary bardziej odpowiednie do wymiarów ciała klientów. Jest to główna zaleta koszul szytych na miarę, ponieważ w wielu przypadkach pozwala nosić ubrania, które w innym przypadku byłyby bezużyteczne. Krawcy mogą również modyfikować krój odzieży, aby lepiej dopasować ją do budowy ciała klienta, poprawiając ogólną estetykę koszul w odniesieniu do osoby noszącej.
Kolejną zaletą koszul szytych na miarę jest to, że można je również dostosować do pewnych wyborów stylistycznych, jakie mogą mieć poszczególne osoby. Nierzadko zdarza się na przykład, że ludzie domagają się usunięcia kieszeni na piersi w koszulach zapinanych na guziki. Inne zmiany, takie jak dodanie suwaków i guzików, są również dostępne w zależności od poziomu umiejętności krawca. Odzież szyta na miarę, w której ubrania są szyte według wzoru opracowanego wyłącznie dla klienta krawca, uosabia możliwości personalizacji dostępne z szytymi na miarę przedmiotami.
Całkowity koszt koszuli wzrasta jednak, gdy jest skrojona, co może być poważnym oszustwem dla niektórych osób. Ludzie nie tylko muszą zapłacić za oryginalny koszt koszuli, ale także zapłacić za usługi krawieckie i materiały potrzebne do wykonania przeróbki. Ponadto wykonanie koszul szytych na miarę może zająć dużo czasu, w zależności od złożoności projektu, poziomu umiejętności krawca i liczby innych projektów, nad którymi krawiec pracuje.
Jedną z wad szytych na miarę koszul, która jest często pomijana, jest spadek ich użyteczności z drugiej ręki. Może być trudniej przekazywać dopasowane ubrania, biorąc pod uwagę, że zostały one zmienione, aby pasowały do odmiennych wymiarów danej osoby; to samo rozumowanie może również utrudnić sprzedaż ubrań. Ubrania, które pierwotnie były unisex, również mogą zostać naruszone, ponieważ dopasowana koszula dla mężczyzn prawdopodobnie będzie miała proporcje nieodpowiednie dla kobiet i vice versa.