Whirlaway był amerykańskim koniem wyścigowym, który biegał w latach 1940-1943, wyróżniając się na torze jako niezwykle temperamentna potęga. Oprócz wygrania 32 z 60 startów, Whirlaway okazał się również bardzo zdolny w stadninie, produkując wiele słynnych koni w Stanach Zjednoczonych i Europie. Koń był popularną postacią publiczną w latach 1940. XX wieku, kiedy wielu Amerykanów śledziło wyścigi konne, aby odwrócić uwagę od cienia II wojny światowej.
Koń kasztanowca urodził się w 1938 roku na farmie w Kentucky. Od najmłodszych lat jego obietnica bycia koniem wyścigowym była uznawana i był trenowany przez Bena Jonesa, który również trenował godną uwagi rasę Citation. Whirlaway brał udział w wielu ważnych wyścigach, takich jak potrójna korona z 1941 r., którą wygrał, wraz z Travers Stakes, Brooklyn Handicap i Pimlico Special. W wieku pięciu lat przeszedł na emeryturę i mieszkał w stadninie do 1953 roku, kiedy to zmarł w wieku 15 lat.
Na torze Whirlaway był bardzo charakterystycznym koniem. Ogier miał tendencję do biegania po całym torze podczas rywalizacji, zwłaszcza jeśli prowadził, i wydawał się łatwo nudzić. Często Whirlaway cofał się w polu, wyprzedzając grupę w ostatniej chwili. Whirlaway był również bardzo temperamentny poza torem i wolał rutynę, wzniecając napady złości przy niewielkich zmianach w swoim codziennym harmonogramie.
Koń otrzymał przydomek „Mr. Długi Ogon” po długim, płynącym ogonie, który przypominał sztandar, gdy nabierał prędkości na torze. Niektórzy obserwatorzy porównywali ogon Whirlawaya do szyderczego sztandaru, drażniącego konie, z którymi ścigał się, zwłaszcza gdy z nudów wygłupiał się na torze. Jego nieobliczalne zachowanie na torze kosztowało go kilka wyścigów, a ostatecznie jego trener poradził sobie z problemem, wyposażając Whirlaway w specjalne kierunkowskazy, w nadziei, że utrzymają go w skupieniu.
W 1941 i 1942 roku Whirlaway został uhonorowany Nagrodą Konia Roku. W 1959 został wprowadzony do Racing Hall of Fame w uznaniu jego osiągnięć na torze iw stadninie. Jego wyjątkowe zachowanie na torze z pewnością uczyniło z niego niezapomnianego konia, zwłaszcza gdy pomimo swojego nastawienia wygrał wiele trudnych wyścigów długodystansowych. Wielu Amerykanów, którzy śledzą wyścigi konne, uważa Whirlaway za jedną z 50 najlepszych koni pełnej krwi XX wieku.