Fason Boyfriend nawiązuje do odzieży damskiej, która jest skrojona luźno w stylu męskiej. Wygląd uzyskany podczas noszenia swetra lub dżinsów o kroju chłopaka jest taki, jakbyś pożyczył element garderoby z szafy swojego chłopaka. Przestronniejsze ubrania, które może nosić twój chłopak, są często całkiem wygodne, co skutkuje celowymi najazdami na szafy chłopaków, braci, mężów i tatusiów. Ponieważ wygląd jest popularny, niektóre ubrania damskie są teraz w stylu chłopaka, co musi przynieść ulgę wielu mężczyznom, których ubrania są regularnie plądrowane przez kobiety dbające o modę lub wygodę.
Od wieków dżentelmenów uczy się oferować własny sweter lub kurtkę kobietom, które mogą czuć się zmarznięte podczas nocnych wycieczek. To bez wątpienia doprowadziło do tego, że wiele kobiet odkryło, że ładna, pojemna kurtka lub sweter może być cudownie wygodną rzeczą. W ubiegłym stuleciu kobiety mogły być nieco niechętne do zwrotu grzecznie zaoferowanego swetra. Noszenie swetra chłopaka, zwłaszcza swetra z literami, było często znakiem, że spotykały się dwie osoby. Tak więc wyobrażenie męskiej odzieży na kobiety jako szczególnie związane z chłopakami, skutkuje określeniem boyfriend cut.
Jednak krój chłopaka i męskie wzory dla kobiet były przez pewien czas wyraźnie niemodne. Garnitury damskie na początku lat 1980. często imitowały garnitury męskie. Pudrowo skrojona, wypełniona poduszkami na ramiona kurtka noszona przez profesjonalistki w latach 1980. była często nazywana stylem „linebacker”, ponieważ w żaden sposób nie podkreślała kobiecej sylwetki. Stopniowo, pod koniec lat osiemdziesiątych, trendy w profesjonalnej odzieży damskiej przesunęły się w kierunku odzieży, która pasowała do kobiecej sylwetki i była skrojona tak, aby podkreślać krągłości.
Kolejnym trendem lat 1980. były bardzo rozpoznawalne legginsy, często noszone z dużą koszulą. Oczywiście najtańszym i najłatwiejszym sposobem na znalezienie dużej koszuli było zabranie jej od taty, brata lub chłopaka. Były też z pewnością duże koszule o kroju chłopaka, wyprodukowane specjalnie dla kobiet. Jednak często fajnie i łatwiej było nosić je od męskiego znajomego.
Popularność zaczęła spadać zarówno z marynarkami typu boxy, jak i dużymi koszulami oraz legginsami dla kobiet. Nie oznaczało to, że kobiety były mniej skłonne do kradzieży okazjonalnego elementu garderoby. Jednak w przypadku większości ubrań na co dzień preferowano bardziej dopasowane ubrania.
W 2000 roku ponownie wprowadzono legginsy, a dżinsy z niskim stanem, częściej spotykane w odzieży męskiej od kilkudziesięciu lat, są obecnie często nazywane dżinsami typu boyfriend. Duże koszule znów stają się popularne, ze swetrami typu boyfriend lub dużymi koszulami sprzedawanymi jako ubrania typu boyfriend. Niewątpliwie trendy w modzie zmienią się w przyszłości, ale kobiety zawsze przydadzą się do odzieży o dużych krojach, co oznacza, że jeśli nie mogą jej znaleźć w sklepach, mężczyźni powinni starannie strzec swojej garderoby.