Συνήθως, τα πλεονεκτήματα και τα μειονεκτήματα της χρήσης λογισμικού συνοδευτικής επιστολής εξαρτώνται από την ποιότητα του λογισμικού που χρησιμοποιεί ο αιτών εργασία. Αυτό δεν σημαίνει απαραίτητα αν πρόκειται για δωρεάν έκδοση ή για έκδοση επί πληρωμή, αλλά σημαίνει πόση προσπάθεια κατέβαλε ο προγραμματιστής στο τελικό προϊόν. Το ποιοτικό λογισμικό συνοδευτικών επιστολών βοηθά έναν αναζητούντα εργασία να φτιάξει μια συνοδευτική επιστολή προσαρμοσμένη στην προσωπικότητα, τις δεξιότητες και τα προσόντα του, ενώ μια υποτυπώδης έκδοση παράγει μια γενική συνοδευτική επιστολή, στην καλύτερη περίπτωση. Ακριβώς όπως θα έκανε πριν κάνει οποιαδήποτε αγορά, ο αιτών εργασία θα πρέπει να εξερευνήσει και να ερευνήσει διάφορα είδη λογισμικού πριν λάβει μια απόφαση.
Όπως συμβαίνει με τα περισσότερα είδη προϊόντων, συμπεριλαμβανομένου του λογισμικού, υπάρχουν διάφορα είδη λογισμικού συνοδευτικών επιστολών. Ορισμένοι μπορεί να προσφέρουν λειτουργίες, άλλοι όχι. Άλλοι μπορεί να έχουν σχεδιαστεί για να λειτουργούν με τρόπους που μερικοί δεν είναι. Επομένως, ο ευκολότερος τρόπος για να ορίσετε αυτό το είδος λογισμικού είναι να το περιγράψετε ως λογισμικό που βοηθά έναν αναζητητή εργασίας να δημιουργήσει μια συνοδευτική επιστολή. Οι μέθοδοι που χρησιμοποιούνται για τη δημιουργία του τελικού προϊόντος εξαρτώνται από το ίδιο το λογισμικό.
Ένα προφανές πλεονέκτημα στη χρήση του λογισμικού συνοδευτικών επιστολών είναι η βοήθεια με τη σύνταξη συνοδευτικής επιστολής που παρέχει το λογισμικό. Αυτό το είδος λογισμικού βοηθά τους αναζητούντες εργασία σε θέματα με τα οποία διαφορετικά θα μπορούσαν να έχουν πρόβλημα, όπως η κατάλληλη μορφή συνοδευτικής επιστολής. Ορισμένες εκδόσεις αυτού του λογισμικού προσφέρουν στους χρήστες τη δυνατότητα να δημιουργήσουν μια πιο εξατομικευμένη συνοδευτική επιστολή. Για παράδειγμα, ορισμένες εκδόσεις αυτού του λογισμικού παρέχουν στους χρήστες επιλογές εισαγωγής εξατομικευμένων πληροφοριών που, όταν το γράμμα είναι έτοιμο για μορφοποίηση, βοηθούν το γράμμα να φαίνεται περισσότερο σαν να δημιουργήθηκε από άνθρωπο και όχι από λογισμικό. Άλλα πλεονεκτήματα στη χρήση αυτού του λογισμικού περιλαμβάνουν τα διάφορα πρόσθετα είδη υπηρεσιών που προσφέρουν ορισμένες εκδόσεις, συμπεριλαμβανομένης της βοήθειας για το βιογραφικό, πληροφορίες σχετικά με τους πίνακες εργασιών και την ενσωμάτωση με άλλα δημοφιλή προγράμματα υπολογιστών.
Παρά τα πλεονεκτήματα, υπάρχουν ορισμένα μειονεκτήματα στη χρήση του λογισμικού συνοδευτικής επιστολής. Ανάλογα με την ποιότητα του προϊόντος, ενδέχεται να απαιτείται ή όχι από τον αιτούντα εργασία να εισαγάγει αρκετές πληροφορίες που να εξατομικεύουν το γράμμα. Αυτό σημαίνει ότι ο αιτών εργασία θα μπορούσε να καταλήξει με μια γενική συνοδευτική επιστολή στην καλύτερη περίπτωση και μια βαρετή συνοδευτική επιστολή στη χειρότερη. Καμία από τις δύο επιλογές δεν είναι πιθανό να τραβήξει την προσοχή ενός δυνητικού εργοδότη. Ο αιτών εργασία έχει πάντα την επιλογή να επεξεργαστεί το τελικό προϊόν και να το κάνει πιο εξατομικευμένο για την προσωπικότητά του, τους στόχους και τα προσόντα του, αλλά μπορεί να μην έχει τέτοιες δεξιότητες συγγραφής επιστολών αν επιλέξει να χρησιμοποιήσει αυτό το λογισμικό.
Πριν αγοράσετε μια πληρωμένη έκδοση αυτού του λογισμικού, ο αιτών εργασία μπορεί να θελήσει πρώτα να δοκιμάσει δωρεάν λογισμικό συνοδευτικών επιστολών. Ανάλογα με τον προγραμματιστή, αυτή η δωρεάν έκδοση μπορεί να δώσει στον αιτούντα μια σταθερή ιδέα για το τι να περιμένει από το λογισμικό συνοδευτικών επιστολών. Μπορεί ακόμη και να βρει μια δωρεάν έκδοση ή μια δωρεάν δοκιμαστική έκδοση, που να λειτουργεί αρκετά καλά ώστε να μην χρειάζεται να αγοράσει μια έκδοση επί πληρωμή. Ταυτόχρονα, κάθε άτομο που αναζητά εργασία που σκέφτεται σοβαρά να αγοράσει λογισμικό συνοδευτικής επιστολής θα πρέπει να κάνει τα ίδια είδη έρευνας που θα έκανε όταν έκανε οποιοδήποτε άλλο είδος αγοράς. Τέτοια είδη έρευνας περιλαμβάνουν συνομιλία με άλλους που έχουν χρησιμοποιήσει το λογισμικό, έλεγχο επαγγελματικών κριτικών για το λογισμικό και επίσκεψη σε πίνακες μηνυμάτων και διαδικτυακά φόρουμ όπου οι άνθρωποι έχουν δημοσιεύσει τις εμπειρίες τους με το λογισμικό.