Ziua Îndrăgostiților a fost sărbătorită ca o sărbătoare romantică încă din secolul al XIV-lea, deși mijlocul lunii februarie a fost un moment tradițional pentru a sărbători dragostea și fertilitatea pentru mult mai mult timp. Originile exacte ale acestei sărbători sunt de fapt oarecum neclare, iar situația este complicată de faptul că există nu mai puțin de trei Sfinți Îndrăgostiți, dintre care niciunul nu poate fi ușor asociat cu dragostea. Cea mai acceptată explicație pentru originile Zilei Îndrăgostiților este că își are rădăcinile în festivalurile păgâne de fertilitate, care aveau adesea loc la sfârșitul iernii.
În cele mai vechi timpuri, multe culturi celebrau un festival al fertilităţii la mijlocul lunii februarie. La Roma, festivalul a ajuns să fie cunoscut sub numele de Lupercalia și a inclus parade festive pe străzi cu un sortiment de simboluri păgâne. În timpul Lupercaliei, bărbații și femeile trageau jetoane cu nume aleatorii pe fiecare dintre ele pentru a se asocia pentru jocuri și schimburi de cadouri.
Biserica creștină s-a încruntat în privința naturii păgâne și erotice a Lupercaliei și a încercat să instituie un festival mai serios pentru a sărbători Sf. Valentin, deși din moment ce toți cei trei Valentin au fost martirizați pe 14 februarie, nu este clar care dintre ele trebuia sărbătorit. Practica instituirii unei Zile a Sfântului într-o sărbătoare populară păgână era destul de comună, astfel încât convertiții își puteau sărbători noua credință în zilele tradiționale de sărbătoare. Problema despre care Sfântul Valentin trebuie sărbătorit nu poate fi rezolvată. Unul dintre bărbați i-a vindecat pe bolnavi, altul a fost închis și chinuit pentru credințele sale creștine, iar istoria celui de-al treilea Sfânt Valentin nu este cunoscută. Unii savanți bănuiesc că primii doi sunt de fapt același bărbat, iar în anii următori s-a adăugat mitul că Sfântul Valentin s-a căsătorit în secret cu cupluri care nu erau eligibile pentru căsătorie.
Cetăţenii nu au fost foarte entuziasmaţi să sărbătorească încă o zi a Sfântului, iar Ziua Îndrăgostiţilor a început să se transforme într-o sărbătoare a dragostei şi a căsătoriei. Tradiția schimbului de cărți și jetoane a continuat, iar în timpul apogeului iubirii de curte, oamenii au început să-și aleagă propriile perechi de Valentine. Cuplurile au făcut schimb de felicitări și cadouri pentru Valentine, iar Valentine’s a început să apară frecvent în poezia amoroasă. Prima legătură scrisă a acestei zile și dragoste a fost oferită de Chaucer, care a scris o poezie de dragoste pentru a comemora logodna lui Richard al II-lea și a Annei de Boemia, care a legat împerecherea păsărilor cu logodna regală și Ziua Îndrăgostiților.
Schimburile elaborate de poezie, felicitări și cadouri de Ziua Îndrăgostiților l-au cimentat ca o sărbătoare pentru celebrarea iubirii în cultura populară europeană. Ziua Îndrăgostiților s-a răspândit de atunci în întreaga lume și multe națiuni sărbătoresc dragostea pe 14 februarie cu flori, cadouri și felicitări. Este una dintre cele mai mari zile de vânzare pentru companiile de felicitări, deoarece majoritatea îndrăgostiților nu își mai fac propriile felicitări. În națiuni precum India, unde relațiile dintre bărbați și femei necăsătorite nu sunt încurajate, îndrăgostiții sărbătoresc adesea Ziua Îndrăgostiților în secret cu întâlniri ascunse și schimburi de cadouri.