Acidul carbolic, numit mai frecvent fenol, este un compus de carbon, hidrogen și oxigen cu formula chimică C6H5OH. Cei șase atomi de carbon sunt aranjați într-un inel, cu o grupare hidroxil (OH) legată de un atom de carbon și un atom de hidrogen legat de fiecare dintre celelalte cinci. Această structură ciclică este cunoscută sub numele de inel benzen – numit după compusul benzen, care are o structură similară, dar cu atomi de hidrogen legați de toți cei șase atomi de carbon. Fenolul pur este un solid cristalin incolor care se topește la 107.6 ° F (42 ° C) și este destul de solubil în apă.
Termenul de acid carbolic se poate referi fie la compusul pur, fie la o soluție în apă. Este un acid slab, care se disociază în anion fenoxid și cation de hidrogen doar într-o măsură limitată în soluție apoasă. Acidul carbolic nu trebuie confundat cu acidul carbonic, care este acidul slab format atunci când dioxidul de carbon se dizolvă în apă.
Fenolul este baza pentru un număr mare de compuși organici naturali, cunoscuți sub numele de fenoli. Quinona și compușii înrudiți, de exemplu, sunt implicați în transportul de electroni în celulele vii. Antocianidinele acționează ca antioxidanți în țesutul vegetal și se combină cu zaharurile pentru a produce pigmenți roșii, albaștri și violet numiți antociani, care sunt parțial responsabili pentru frunzele colorate de toamnă. Polifenolii sunt molecule complexe care se găsesc în plante și conțin multe unități de fenol; acestea includ taninuri, care sunt cunoscute pentru proprietățile lor antioxidante.
Acidul carbolic a fost extras pentru prima dată din gudronul de cărbune, dar din 2011, cea mai mare parte este făcută din cumen, o componentă a petrolului brut. Compusul are proprietăți antimicrobiene puternice și una dintre primele sale utilizări a fost ca antiseptic. Acesta a fost pionierat în 1867 de chirurgul britanic Joseph Lister, care l-a folosit în soluții diluate pentru a steriliza rănile și instrumentele chirurgicale, îmbunătățind considerabil ratele de supraviețuire ale pacienților supuși unei intervenții chirurgicale. A fost folosit și în „săpunul de gudron de cărbune” până în anii 1970 și este încă folosit în diferite produse antiseptice și farmaceutice.
Printre cele mai mari utilizări ale acidului carbolic astăzi se numără producția de materiale plastice. Bakelita, una dintre cele mai vechi materiale plastice, a fost făcută pentru prima dată din fenol și formaldehidă în 1907. Acidul carbolic este acum utilizat în sinteza multor materiale plastice, inclusiv policarbonati, rășini epoxidice și nailon. Alte utilizări includ fabricarea de coloranți, dezinfectanți și antiseptice.
Deși mulți compuși care sunt esențiali sau benefici pentru viață se bazează pe grupări fenol, acidul carbolic în sine este toxic și corosiv. Este volatil și se absoarbe ușor prin piele, astfel încât inhalarea și contactul cu pielea, precum și ingerarea sunt posibile căi de expunere. Vaporii irită tractul respirator, iar concentrațiile mari pot provoca leziuni pulmonare.
Contactul cu pielea are ca rezultat decolorarea albă, urmată de arsuri care pot fi severe – acestea pot să nu fie dureroase inițial, din cauza efectelor anestezice ale compusului. Simptomele intoxicației cu acid carbolic includ greață, vărsături și dureri abdominale, precum și urină redusă, de culoare închisă și sete. Alte simptome includ transpirație, puls rapid, convulsii și comă.