Chimia carbohidraților descrie structura, proprietățile și reacțiile compușilor de carbon, hidrogen și oxigen cunoscuți sub numele de carbohidrați. Acești compuși au formula generală C(H2O)n, unde n poate fi orice număr de la trei în sus. Se poate observa că carbohidrații conțin întotdeauna hidrogen și oxigen în proporții de apă (H2O), de unde și partea „hidrat” a numelui. Carbohidrații includ zaharuri, amidon, celuloză și multe alte substanțe comune. Sunt fabricate din dioxid de carbon și apă prin fotosinteză în plante și reprezintă o sursă de energie esențială în alimentația tuturor animalelor.
Cei mai simpli carbohidrați sunt triozele, cu doar trei atomi de carbon. Chimia carbohidraților poate fi, totuși, destul de complexă, deoarece un număr de molecule mici de carbohidrați pot fi unite pentru a forma structuri mult mai mari. Carbohidrații simpli, cum ar fi glucoza, sunt cunoscuți ca monozaharide. Chimia carbohidraților a avansat semnificativ când structurile detaliate ale multor monozaharide au fost clarificate pentru prima dată de Emil Fischer, un chimist german, la sfârșitul secolului al XIX-lea. Carbohidrații complecși constau din unități de monozaharide legate între ele.
Moleculele formate din două monozaharide sunt cunoscute sub denumirea de dizaharide; un exemplu obișnuit este zaharoza – mai bine cunoscută ca zahăr de masă – care constă din monozaharidele glucoză și fructoză. Oligozaharidele au mai multe unități de monozaharide, iar polizaharidele constau din lanțuri lungi ale acestor unități, uneori numărând mii; exemple sunt amidonul în diferitele sale forme și celuloza. Fiecare unitate moleculară din lanț este unită cu vecinul său printr-o legătură glicozidică, care este formată prin îndepărtarea grupărilor hidrogen (H) și hidroxil (OH) – formând apă – din moleculele de monozaharide adiacente.
Structurile carbohidraților sunt astfel încât molecule diferite pot avea aceeași formulă generală, cu atomii aranjați diferit. Monozaharidele, de exemplu, pot fi împărțite în aldoze, care au o grupă aldehidă și cetoze, care au o grupă ceto – o legătură dublă carbon-oxigen, cunoscută și ca grupare carbonil. Deși glucoza și fructoza au aceeași formulă chimică (C6H12O6), ele sunt structurate diferit: glucoza este o aldoză și fructoza este o cetoză. Aceasta este o caracteristică comună a chimiei carbohidraților.
De asemenea, este posibil ca un tip de carbohidrat să existe sub diferite forme. Glucoza poate lua o formă liniară, cu cei șase atomi de carbon ai săi formând un lanț scurt; atomii de carbon pot fi numerotați C1-C6, cu C1 formând gruparea aldehidă și C6, la celălalt capăt, legat la doi atomi de hidrogen și o grupare hidroxil. Cei patru atomi de carbon dintre fiecare au un atom de hidrogen pe o parte și o grupare hidroxil pe cealaltă. Există două forme de glucoză, D-glucoză și L-glucoză, care diferă doar prin aceea că prima are doar una dintre grupările sale hidroxil pe aceeași parte a moleculei cu oxigenul din grupa aldehidă, în timp ce în cea din urmă, aceasta. aranjamentul este exact inversat. Acest lucru se aplică multor monozaharide, formele „D” predominând printre zaharurile naturale.
În soluție, D-glucoza tinde să formeze o structură ciclică, cu C6 împins într-o parte și gruparea hidroxil de pe C5 reacționând cu gruparea aldehidă de pe C1 în așa fel încât să se formeze un inel cu șase atomi cu 5 atomi de carbon și unul. atom de oxigen. Acesta este cunoscut sub numele de inel de glucopiranoză. Inelul poate lua două forme diferite, în funcție de poziția grupării hidroxil pe C1. Dacă se află în același plan cu inelul, compusul este cunoscut ca β D-glucopiranoză, dar dacă se află perpendicular pe planul inelului, este cunoscut ca α D-glucopiranoză. Cele două forme diferite sunt cunoscute ca anomeri, iar atomul de carbon C1 este cunoscut ca carbon anomeric.
Forma β pare mai stabilă structural, iar în cazul D-glucopiranozei este, dar în unele monozaharide, forma α este mai frecventă. Acest lucru se datorează faptului că în acești compuși, repulsia electrostatică dintre perechile de electroni din grupa hidroxil anomerică și cele de la atomul de oxigen din inel poate depăși stabilitatea structurală mai mare a formei β, fenomen cunoscut sub numele de efect anomeric. Care formă este mai stabilă depinde nu numai de compus, ci și de solvent și de temperatură.
Grupările hidroxil, aldehidă și ceto din carbohidrați pot fi înlocuite cu alte grupări, permițând o gamă largă de reacții. Carbohidrații formează baza multor alți compuși importanți din punct de vedere biologic. De exemplu, riboza și deoxiriboza, un compus înrudit, sunt unitățile fundamentale din care se formează acizii nucleici ADN și ARN. Glicozidele sunt formate din carbohidrați și alcooli; Glicozidarea Fischer, numită după Emil Fischer, implică utilizarea unui catalizator pentru a forma glicozida metil glucozidă din glucoză și metanol. O altă cale de producere a glicozidelor este reacția Koenigs-Knorr, care combină o halogenură de glicozil cu un alcool pentru a forma glicozida.