Ce este Umbelliferona?

Umbeliferona este denumirea comună a lactonei 7-hidroxicumarină, o pulbere organică cristalină albă, solubilă în alcool. Mai tehnic, Uniunea Internațională de Chimie Pură și Aplicată îi atribuie numele 7-hidroxicromen-2-onă. Această substanță se găsește pe scară largă în natură, mai ales în familia de plante Umbelliferae sau Apiaceae. Este un ingredient activ în preparatele de protecție solară, chiar dacă unele studii indică faptul că ar putea fi capabil să inducă o mutație genetică. Umbelliferona este, de asemenea, utilizată în terapia cu laser cu colorant pulsat pentru tratarea leziunilor vasculare.

Numele „umbelliferone”, care indică originea plantei sale, derivă din aceeași rădăcină cu „umbrelă”. Acest lucru se datorează faptului că plantele Umbelliferae sunt caracterizate prin coroana lor înflorită sau „umbel”, care este exemplificată de Dantela Reginei Anne sau morcovul sălbatic, Daucus carota. Plantele înrudite includ carova, țelina, fenicul și cucuta. Extracția de laborator a lactonei din plante a fost raportată în literatura chimică germană încă din 1860. Astăzi, umbelliferona este mai des preparată sintetic.

Structura umbelliferonei include două inele cu șase membri, dintre care unul încorporează un atom de oxigen. Se prepară în laborator prin condensare. În această tehnică, o structură cu un singur inel cu o caracteristică laterală mică, poate o grupare hidroxil, adaugă un fragment molecular la un carbon adiacent acestuia. Aceste două fragmente laterale se închid apoi unindu-și celelalte capete pentru a forma un al doilea inel, cel cu atomul de oxigen. În timpul acestei ciclizări, numită condensare Pechmann, se eliberează o moleculă de apă.

Protectia solara aplicata scade expunerea utilizatorului la radiatiile ultraviolete daunatoare. Deși întregul spectru ultraviolet acoperă regiunea cu lungime de undă de la 10 la 400 de nanometri, doar o anumită porțiune din aceasta, partea care ajunge în atmosfera inferioară, reprezintă un pericol. Acea parte este împărțită în două regiuni – ultraviolete A (UVA) și ultraviolete B (UVB), care sunt de aproximativ 320-400 nanometri și, respectiv, 290-320 nanometri. UVB poate fi deosebit de dăunător și a fost strâns legat de cancerul de piele. Umbeliferonul absoarbe energia ultravioletă la 300, 305 și 325 nanometri, reducând eficient cantitatea de radiații UVB care poate fi absorbită de piele.

O altă aplicație a umbelliferonei este ca înălbitor sau înălbitor optic. Energia care este absorbită în regiunea ultravioletă declanșează reeliberarea sau fluorescența în regiunea albastră a spectrului optic. Această fluorescență conferă un aspect de alb, la fel cum un agent de albastru conferă alb hainelor spălate. De fapt, în curățarea textilelor, disponibilitatea agenților de înălbire optici precum umbeliferona a redus semnificativ cererea pentru astfel de agenți de albastru.