Ce este un furan?

Termenul „furan” se referă la o clasă de compuși organici aromatici care prezintă un inel cu cinci membri. Un inel furan este format din patru atomi de carbon plus un atom de oxigen. Deținerea unei structuri plane permite inelului, cu cei șase „electroni pi” ai săi, să genereze un „curent circular” deasupra și sub acel plan. Două perechi de atomi de carbon cu dublu legătură donează patru dintre acești electroni, în timp ce cei doi electroni rămași provin de la o pereche singură, neîmpărtășită, situată pe atomul de oxigen. Aceasta îndeplinește cerința Legii lui Huckel conform căreia compușii organici trebuie să aibă 4n+2 electroni pi conjugați în buclă închisă, n fiind un mic întreg pozitiv, pentru a fi aromatici.

Din punct de vedere structural, cel mai simplu compus care posedă un inel furan este, în sine, numit furan – C4H4O. În scopul identificării, inelul este numerotat începând cu oxigen, în sens invers acelor de ceasornic. Dacă o grupare metil înlocuiește atomul de hidrogen de pe atomul doi din inel, compusul se numește 2-metilfuran. Când gruparea metil este localizată pe atomul trei în inel, compusul se numește 3-metilfuran. Nu rezultă un compus separat dacă un metil este plasat pe atomul inelului numărul patru, deoarece ar fi același lucru cu 2-metilfuranul, așa cum se observă prin simpla răsturnare a structurii la 180 de grade.

Există câteva metode obișnuite utilizate pentru a sintetiza o structură de inel furan. Sinteza Paal-Knorr transformă o structură 1,4-di-carbonil, cum ar fi o di-cetonă, într-un inel furan prin folosirea unui reactant acid adecvat, cum ar fi pentoxidul de fosfor. Ramurile laterale pe inelul furan rezultat pot fi introduse înainte de ciclizare în unele cazuri. O altă metodă, mai veche, numită sinteza Feist-Benary, reacţionează un compus α-halocarbonil cu un β-dicarbonil în prezenţa unei baze, cea mai populară fiind piridina. O altă dezvoltare mai modernă este procedura „o oală” dezvoltată în Germania, care folosește iodură de sodiu în loc de haloacizi mai puternici pentru a produce 3-halofurani care pot fi apoi modificați pentru a produce derivați importanți.

Furanii sunt materii prime importante în sinteza chimică. De exemplu, saturarea celor două legături duble carbon-carbon prin hidrogenare catalitică produce molecule doar cu legături simple. Acești „produși de adiție” saturati sunt eteri ciclici numiți tetrahidrofurani. Cel mai simplu dintre tetrahidrofurani este, în sine, numit tetrahidrofuran (THF) și este folosit ca solvent care înlocuiește dietileterul folosit odată în multe reacții organometalice. Alte substanțe sintetice importante sunt derivate printr-un mecanism diferit numit „substituție electrofilă”, în care unul sau mai mulți atomi de hidrogen ai unui inel furan sunt sau sunt înlocuiți cu unul sau mai mulți atomi sau fragmente moleculare.