Το Chicago Picasso είναι ένα μεγάλο υπαίθριο γλυπτό που σχεδιάστηκε από τον καλλιτέχνη Pablo Picasso για την πόλη του Σικάγο του Ιλινόις. Ένα τεράστιο παράδειγμα μοντέρνας τέχνης, μπερδεύει τους θεατές που προσπαθούν να προσδιορίσουν τι αντιπροσωπεύει. Μερικοί άνθρωποι βλέπουν μια κυρτή φιγούρα γυναίκας από μια συγκεκριμένη γωνία, ενώ άλλοι κοιτάζουν τα μικρά μάτια και τη πλατύ μύτη και δηλώνουν ότι ο Πικάσο του Σικάγο είναι μια αναπαράσταση μπαμπουίνου. Άλλοι λένε ότι βλέπουν στο γλυπτό τη φιγούρα του αφγανικού κυνηγόσκυλου του καλλιτέχνη, Kaboul, και άλλοι πάλι δηλώνουν ότι είναι απλώς ένα έργο αφηρημένης τέχνης που δεν αντιπροσωπεύει τίποτα ιδιαίτερο.
Η πόλη του Σικάγο αρχικά δεν ήταν εντελώς φιλόξενη στον Πικάσο του Σικάγο. Το ατσάλινο άγαλμα, που ζυγίζει 320,000 λίβρες (145,150 κιλά) και έχει ύψος 50 πόδια (15.24 μέτρα), τοποθετήθηκε το καλοκαίρι του 1967 στο Chicago Civic Center, το οποίο τώρα είναι το Daley Center. Από την αρχή, κάποιοι το χλεύασαν, με μια γυναίκα στην τελετή αφιέρωσης να το αποκαλεί αγελάδα και έναν αρθρογράφο τοπικής εφημερίδας να το περιφρονεί. Η πόλη τελικά αγκάλιασε το γλυπτό του Πικάσο και μάλιστα διασκεδάζει με αυτό. Σε ειδικές μέρες, για παράδειγμα, το κεφάλι του Σικάγο Πικάσο στολίζεται με διάφορα καπέλα, όπως το κράνος μιας αθλητικής ομάδας του Σικάγο.
Ο Πάμπλο Πικάσο αρνήθηκε να πει τι αντιπροσωπεύει το δημιούργημά του και επίσης απέτυχε να του δώσει όνομα, οδηγώντας στον απλό τίτλο του Σικάγο Πικάσο. Αρνήθηκε να πληρωθεί για το έργο τέχνης, δωρίζοντας το στην πόλη και τους ανθρώπους της. Ήταν γενικά αποδεκτό ότι η πόλη δεν είχε τα χρήματα για να πληρώσει στον καλλιτέχνη την αξία του Σικάγο Πικάσο. Ωστόσο, ένα άρθρο ειδήσεων σχετικά με τα δημόσια αποκαλυπτήρια του γλυπτού που δημοσιεύτηκε το 1967, λέει ο Πάμπλο Πικάσο, όταν προσεγγίστηκε με αίτημα να δημιουργήσει ένα υπαίθριο έργο τέχνης για την πόλη, έλαβε 100,000 δολάρια ΗΠΑ (USD), που χρηματοδοτήθηκαν από την Επιτροπή Δημόσιων Κτιρίων του Σικάγου . Ανάμεσα στα άλλα δώρα που του δόθηκαν ήταν ένα ινδικό πολεμικό καπό των Σιού.
Ο καλλιτέχνης δεν επισκέφτηκε ποτέ το Σικάγο, ούτε καν κατά τη δημιουργία ή την εγκατάσταση του γλυπτού του. Το Σικάγο τον τίμησε μετά το θάνατό του το 1973 με μια δήμαρχος διακήρυξη. Ο Πάμπλο Πικάσο είχε δώσει μεγάλη προσοχή στην υπαίθρια τέχνη του Σικάγο και το Σικάγο Πικάσο ήταν το πρώτο υπαίθριο γλυπτό τέτοιων μνημειακών διαστάσεων που δημιουργήθηκε από τον καλλιτέχνη για εγκατάσταση στη Βόρεια Αμερική.