Ο Keith Olbermann είναι ίσως πιο γνωστός σήμερα ως ο τηλεοπτικός δημοσιογράφος παρουσιαστής του Countdown του MSNBC με τον Keith Olbermann, ένα νυχτερινό βασικό στοιχείο της σειράς του MSNBC. Παρουσιάζοντας πέντε ειδησεογραφικές ιστορίες κάθε βράδυ από μια αναμφισβήτητα «αριστερή» προοπτική, ο Olbermann έχει κερδίσει θαυμαστές και εχθρούς, εξοργίζοντας μερικές φορές αυτούς που επικρίνει στην περιστασιακή του ενότητα «Ειδικά Σχόλια» και ευχαριστώντας όσους μοιράζονται τις απόψεις του. Οι φίλοι του αθλητισμού είναι πιθανό να αναγνωρίσουν τον Keith Olbermann για τη μακρόχρονη καριέρα του ως αθλητικός παρουσιαστής, συνεισφέροντας στα δίκτυα εκπομπής ABC, NBC, CNN, ESPN και Fox.
Ο Όλμπερμαν γεννήθηκε το 1959 και από νωρίς έδειξε ενδιαφέρον τόσο για τη συγγραφή όσο και για τον αθλητισμό. Κατά τη διάρκεια της εφηβείας του, ο Keith Olbermann άρχισε να γράφει για τη συλλογή καρτών μπέιζμπολ. Άρχισε ακόμη και να κάνει νέα βήματα στη μετάδοση και να ανακοινώνει ως έφηβος. Έχοντας εγκαταλείψει νωρίς το γυμνάσιό του στο Tarrytown της Νέας Υόρκης, ο Olbermann ξεκίνησε το κολέγιο στο Πανεπιστήμιο Cornell όταν ήταν δεκαέξι ετών, αποκτώντας πτυχίο στις τέχνες επικοινωνίας.
Η δουλειά του στη ραδιοτηλεοπτική μετάδοση συνεχίστηκε κατά τη διάρκεια των φοιτητικών του χρόνων και όταν εγκατέλειψε το κολέγιο το 1979, άρχισε να εργάζεται στην United Press International και εντάχθηκε στο CNN δύο χρόνια αργότερα το 1981. Η δουλειά του Olbermann ως παρουσιαστής τού κέρδισε πολλά βραβεία ακόμη και στα πρώτα του χρόνια μετά το κολέγιο και λίγο περισσότερο από μια δεκαετία μετά την ένταξή του στο CNN, πήρε θέση συν-παρουσιαστή στο SportsCenter του ESPN.
Αν και τον απολαμβάνουν πολλοί φίλοι του αθλητισμού και είναι σαφώς εξαιρετικά γνώστης σε θέματα αθλητισμού, υπήρξαν επίμονες φήμες ότι ο Keith Olbermann δημιούργησε προβλήματα στο SportsCenter και έφυγε από το σόου το 1997. Ο Olbermann αναγνωρίζει ότι έκαψε μερικές γέφυρες και ένιωσε ότι η πίεση ήταν απλώς πολύ καλός, αλλά συνέχισε να εργάζεται σε διάφορα δίκτυα, τα οποία τον έφεραν σε επαφή τελικά με το Fox News, όπου και παρήγαγε και ανέβασε το The Keith Olbermann Evening News. Η απόλυσή του από τον Rupert Murdoch, ιδιοκτήτη της Fox, οδήγησε σε μια θρυλική μάχη μεταξύ Olbermann και Murdoch, η οποία συνεχίζει να παίζεται σε τακτική βάση στην εκπομπή του Olbermann MSNBC.
Ενώ συνέχιζε να υπηρετεί ως αθλητικός σχολιαστής, ο Olbermann έκανε το άλμα στο καθημερινό casting ειδήσεων, ειδικά μετά τις επιθέσεις της 9ης Σεπτεμβρίου, και κέρδισε τη δική του εκπομπή, Countdown το 11. Με τα χρόνια, η εκπομπή έχει γίνει πολύ πιο αριστερός περίληψη των καθημερινών ειδήσεων. Ειδικότερα, ο Όλμπερμαν ήταν εξαιρετικά επικριτικός για την κυβέρνηση Μπους, ήταν ανοιχτά απορριπτικός για τον τρόπο με τον οποίο η Γερουσιαστής Χίλαρι Κλίντον διεξήγαγε την εκστρατεία της για την προεδρική υποψηφιότητα το 2003-2007 και συνεχίζει να πυροδοτεί μια μακροχρόνια διαμάχη με τον Ρούπερτ Μέρντοκ και τον Μπιλ Ο’Ράιλι. του Fox News. Πολλοί θεωρούν τον Olbermann τον αριστερό αντίστοιχο του O’Reilly και οι δύο δημοσιογράφοι έχουν ανταλλάξει ανοιχτά ύβρεις ο ένας στον άλλο στις εκπομπές τους.
Δεδομένης της παρουσίασης των ειδήσεων από μια αριστερή προοπτική, το MSNBC πήρε μια απόφαση στα μέσα του 2008 να αντικαταστήσει τόσο τον Olbermann όσο και τον συνάδελφό του δημοσιογράφο Chris Matthews από το να προσφέρουν σχολιασμό σε μεγάλα ειδησεογραφικά γεγονότα σχετικά με τις προεδρικές εκλογές του 2008. Αυτές οι παρουσιάσεις δύσκολα θα μπορούσαν να ονομαστούν αμερόληπτη δημοσιογραφία, αν και σίγουρα απευθύνονταν σε όσους υποστηρίζουν τον γερουσιαστή Μπαράκ Ομπάμα. Ωστόσο, αυτή η αντικατάσταση δεν επηρεάζει τις ατομικές εκπομπές του Matthews ή του Olbermann, όπου και οι δύο παρουσιαστές εξακολουθούν να έχουν κατά κύριο λόγο ελεύθερο έλεγχο να συζητούν και να σχολιάζουν ειδήσεις από την πολιτική τους οπτική γωνία.