Mercaptan este un termen generic pentru o familie de compuși organici ai sulfului care conțin o grupare sulfhidril (SH) legată de un atom de carbon. Aceștia sunt analogi alcoolilor ca structură, cu oxigenul din alcool înlocuit cu sulf, care aparține aceluiași grup de elemente; în loc de gruparea hidroxil (OH) găsită în alcooli, mercaptanii – cunoscuți și sub numele de tioli – au o grupare sulfhidril. Alcoolii precum metanolul (CH3OH) și etanolul (CH3CH2OH) au astfel echivalenți tiol: metanotiol (CH3SH) și etanol (CH3CH2SH). Numele este o abreviere pentru mercurium captans, latină pentru „captarea mercurului”, deoarece acești compuși se combină ușor cu mercurul. Mercaptanii se remarcă prin mirosurile lor foarte puternice și, de obicei, neplăcute.
Cea mai simplă și mai cunoscută dintre aceste substanțe este metil mercaptan (CH3SH), cunoscut și sub numele de metantiol și uneori numit simplu mercaptan. Este un gaz incolor, inflamabil, care miroase a varză putrezită. Acest compus se găsește în cantități mici în corpul uman, fiind produs prin descompunerea aminoacidului esențial, care conține sulf, metionina, care se găsește în multe alimente, inclusiv ouă, carne, pește, nuci și semințe. Descompunerea metioninei are loc în intestin prin acțiune bacteriană, dar diferite bacterii găsite în gură pot produce și metantiol din acest aminoacid, provocând mirosul respirației.
Există o serie de alte surse naturale de mercaptani. Ele sunt formate prin degradarea materiei animale și vegetale, iar metil mercaptanul este prezent chiar și în unele alimente, cum ar fi brânza și unele nuci. Substanța urât mirositoare aruncată de sconcs atunci când se simt amenințate conține o serie de mercaptani. Câțiva dintre acești compuși se găsesc și în petrolul brut.
Fabricarea industrială a mercaptanilor se realizează prin combinarea unui alcool cu hidrogen sulfurat (H2S), de exemplu, metil mercaptanul este produs prin reacția CH3OH + H2S -> CH3SH + H2O. Una dintre principalele lor utilizări este ca aditivi la gazele naturale; din cauza mirosurilor lor puternice, sunt necesare doar cantități mici pentru a face scurgerile de gaz ușor detectabile. Metil mercaptan este folosit la fabricarea unor pesticide. De asemenea, este transformat în disulfură de dimetil (DMDS), care este folosit pentru a îndepărta gudronul din catalizatorii utilizați în rafinarea petrolului.
Deoarece metil mercaptanul apare în mod natural în organism, nu se crede că este periculos la niveluri foarte scăzute; totuși, expunerea la concentrații foarte mari de poate afecta sistemul nervos central, ducând posibil la insuficiență respiratorie, comă și moarte. Mirosul acestui compus este detectabil la concentrații extrem de scăzute, posibil până la doar o parte pe miliard, așa că, în mod normal, acesta ar oferi un avertisment eficient. Există, totuși, unele dovezi că expunerea prelungită poate desensibiliza nasul, făcând mirosul mai puțin detectabil. Etil mercaptanul este considerat a fi mai puțin toxic.