Legătura dintre etanol și acid sulfuric implică cel puțin trei căi de reacție posibile. Acestea sunt esterificarea – care implică fie una sau două molecule de etanol, fie alcool – și deshidratarea, care implică din nou una sau două molecule de alcool. Dacă deshidratarea implică doar o moleculă de etanol și acid sulfuric, produsul este un gaz, important în natură și util în laborator și în industrie. Când două molecule de alcool sunt unite prin deshidratare, rezultă un lichid cu semnificație medicală istorică. Ambele produse de esterificare sunt de utilizare limitată.
Acidul sulfuric nu este doar un acid foarte puternic, dar este și un agent de deshidratare excepțional. Este un acid atât de puternic, încât se poate ioniza chiar și fără apă, în timp ce, ca deshidratator, poate „smulge” atomii de hidrogen și oxigen din molecule pentru a-și satisface „setea”. Această ultimă caracteristică este demonstrată prin experimentul simplu de liceu în care câteva boabe de zahăr de masă, C12H22O11, sunt combinate cu câteva picături de acid sulfuric concentrat într-o eprubetă sau un pahar. În câteva secunde, reactanții devin negru și fierb violent. Culoarea neagră se datorează celor 12 atomi de carbon acum elementali din fiecare moleculă de zahăr, în timp ce cei 22 de atomi de hidrogen și 11 de oxigen care au fost îndepărtați au fost transformați în 11 molecule de apă.
Etanolul, numit și alcool etilic sau alcool de cereale, este foarte asemănător cu apa. Structura sa este CH3CH2OH. Practic, etanolul este pur și simplu apă, cu unul dintre atomii săi de hidrogen înlocuit cu un mâner pe bază de carbon, relativ inert CH3CH2-. Un alt mod de a privi etanolul este ca o bază foarte slabă, asemănătoare – cel puțin superficial – cu hidroxidul de sodiu, NaOH. Deși etanolul este de obicei o bază prea slabă pentru a se ioniza, în anumite condiții ar trebui să fie capabil să producă structuri asemănătoare sării.
Hidroxidul de sodiu poate produce oricare dintre cele două săruri cu acid sulfuric, dintre care una este sulfatul de sodiu (NaHSO4), derivat dintr-o moleculă de bază și una de acid. Deși este o sare, este și un acid, deoarece încă mai păstrează un atom de hidrogen în structura sa. Dacă această sare acidă reacţionează cu o a doua moleculă de NaOH, rezultă o sare neutră – sulfat de sodiu (Na2SO4). În mod corespunzător, dacă etanolul și acidul sulfuric sunt combinate în condiții blânde și controlate, acidul sulfat de etil rezultă prin calea de reacție CH3CH2OH+H2SO4→CH3CH2OSO3H, în timp ce dacă acest ester acid rezultat din combinația de etanol și acid sulfuric reacţionează în continuare cu o altă moleculă. de etanol, rezultă sulfat de dietil – numit mai simplu, sulfat de etil. Interesant este că, deși are o utilizare limitată, oamenii de știință legal folosesc sulfatul de etil pentru a detecta alcoolul în sânge și urină, la câteva zile după ce a fost consumat.
În condiții mai riguroase, esterificarea este înlocuită cu deshidratare. Deshidratarea cu o singură moleculă urmează ecuația CH3CH2OH→CH2=CH2+HOH. Produsul gazos este etilena, un hormon vegetal asociat cu coacerea fructelor și cu alte procese. Dacă două molecule de etanol sunt deshidratate mai degrabă decât una, reacția este 2 CH3CH2OH→CH3CH2OCH2CH3+HOH. Această reacție are ca rezultat un produs final semnificativ istoric: lichidul anestezic, eterul etilic.
Legătura dintre etanol și acid sulfuric este astfel de cel puțin patru ori. Rezultatele combinației lor includ doi produși de esterificare și doi produși de deshidratare, în funcție de condițiile în care este efectuată reacția. Pe lângă condițiile de reacție blânde, produsul de esterificare depinde de cât de mult din fiecare reactan există în orice moment în timpul reacției. Deshidratarea depinde, de asemenea, de populația relativă de etanol și acid sulfuric în orice moment în timpul reacției.