Cele mai vechi dovezi pentru cele mai vechi plante terestre apar ca mici spori de tetradă datați cu 470 de milioane de ani în urmă, din perioada ordovicianului mijlociu. Acestea proveneau din mușchi și licheni. La acea vreme, pământul ar fi fost în mare parte pustiu, acoperit cu deșerturi și teritorii, cu puțină verdeață de văzut, cu excepția algelor de pe marginea pâraielor și a iazurilor. Algele verzi au făcut primii pași pe pământ și din algele verzi se crede că au evoluat toate plantele terestre. Această idee este susținută de studii genetice și morfologice.
La început, toate plantele terestre erau briofite (non-vasculare), ceea ce înseamnă că nu aveau țesuturi specializate pentru a transporta apa și substanțele nutritive, întâlnite la majoritatea plantelor moderne. Aceste plante au trebuit să-și sugă nutrienții direct din mediu sau să moară încercând. Un aliat timpuriu al pionierilor algelor, strămoșii celor mai vechi plante terestre, au fost ciupercile, ale căror hife (pări fungici) se găsesc amestecate cu aceste fosile. Acesta este un lichen – o relație strânsă de simbioză între o ciupercă și algele verzi. Simbioza ciupercă-plantă continuă până în zilele noastre, deoarece numeroase plante au ciuperci care trăiesc în rădăcinile lor, ajutându-le să atragă nutrienți din sol.
Cele mai vechi plante terestre cunoscute cu țesut vascular datează din perioada Siluriană, cu aproximativ 425 de milioane de ani în urmă, când organisme mici precum Cooksonia apar în înregistrarea fosilelor. Cooksonia era o plantă vasculară cu tulpini simple care prezintă mai multe ramuri în formă de Y pe măsură ce urcă către un sporangiu, un pachet sferic de spori care le depășește. Structura simplă a plantei nu includea frunze sau rădăcini vizibile, deși rădăcinile ar fi putut fi lăsate afară prin procesul de fosilizare. Pentru majoritatea, planta seamănă mai mult cu o ciupercă decât cu plantele verzi cu care suntem familiarizați. Indiferent, a fost printre cele mai vechi plante terestre.
Cam în aceeași perioadă în care cele mai vechi plante terestre își făceau apariția, cele mai vechi animale terestre au început să locuiască în aceste mini-păduri în curs de dezvoltare. Aceste animale au inclus artropode asemănătoare cozilor de păr din zilele noastre, chelicerate timpurii înrudite cu păianjenii din zilele noastre, milipedele, centipedele și scorpionii mici. Abia la mijlocul Devonianului, câteva zeci de milioane de ani mai târziu, au apărut primele păduri adevărate pe uscat.