În chimia organică, o „enamină” este produsul de rearanjare al unei imine, ea însăși produsul de reacție al unui compus carbonil – o aldehidă sau cetonă – fie cu amoniac, fie cu o amină – primară sau secundară. Derivarea termenului este din cuvintele „alchenă” și „amină” – cele două funcționalități care constituie o enamină, dacă sunt situate una lângă cealaltă. Secvența totală de reacție este RCH2-C(R1)=O + N(H)R2R3 → RCH2-C(R1)=NR2R3 → RCH=C(R1)-NR2R3. Fiecare „R” din această reacție poate fi hidrogen sau un alchil pe bază de carbon sau un atașament aromatic – de exemplu, metil, izopropil sau fenil.
În reacția de mai sus, legătura dublă, cândva dintre carbon și oxigen, leagă acum carbonul de azot și reprezintă schimbarea majoră în prima etapă. Urmează schimbarea reversibilă a unei imine într-o enamină, analogă cu transformarea reversibilă a unei cetone într-un „enol” sau alchenă-alcool. Conversia cetonei binecunoscute, acetonei, ilustrează bine tautomerismul ceto-enol: CH3-C(=O)-CH3 → CH2=C(-OH)-CH3. Analogul de azot al acetonei, dimetilimina, se modifică conform unei căi de reacție similare CH3-C(=NH)-CH3 → CH2=C(-NH2)-CH3. O examinare atentă a celor două structuri de produs dezvăluie paralelele de reacție.
Interschimbabilitatea gata a izomerilor – uneori spontană sau doar cu o schimbare minoră a mediului chimic – se numește tautomerie, iar structurile individuale, tautomeri. Inițierea schimbării de la o imină la o enamină poate fi la fel de simplă ca adăugarea unui pic de acid mineral (HX). Această acțiune are ca rezultat protonarea, instalarea unui ion de hidrogen pozitiv (H+) pe atomul de azot, forțând dubla deplasare: -CH2-CH=NR1R2; plus protonaţie → -CH2-CH=N+HR1R2; cu rearanjare → -C+H2=CH-NHR1R2; cu deprotonare → -CH2=CH-NR1R2.
Capacitatea tautomerilor de a schimba atât de ușor crește gama de reacții posibile în mod considerabil, făcându-le intermediari deosebit de utili în sinteza chimică – mai ales pentru structurile organice în care un schelet de carbon destul de mare trebuie dezvoltat în cât mai puțini pași posibil. Lanțurile de carbon lungi și, prin urmare, enaminele, sunt de o importanță deosebită pentru dezvoltarea substanțelor chirale active biologic. Acest lucru se datorează faptului că, în chimia organică, orice reacție dată duce adesea la o colecție de izomeri optici, iar acești izomeri pot necesita separare – o sarcină care nu este ușor de realizat. Pe de altă parte, atunci când este posibil să se producă un singur izomer, randamentul poate fi de două ori mai mare, plus că nu este nevoie de separare. Dezvoltarea medicamentelor, în special în alcaloizi, este cu siguranță unul dintre cele mai importante domenii de aplicare a chimiei enaminelor, la fel ca și utilizarea importantă și aprofundată a enaminelor ca catalizatori nemetalici și, prin urmare, „verzi”.