Acetoacetatul de etil (EAA) este un ester beta-ceton care conține carbon (C), hidrogen (H) și oxigen (O) și are formula empirică C6H10O3. Poate fi preparat prin condensarea Claisen a acetatului de etil cu acetat de sodiu sau o modificare a acestei proceduri. Acetoacetatul de etil găsește mai multe aplicații importante, atât comerciale, cât și științifice. Industria alimentară îl folosește într-o varietate de moduri și este folosit în medicamente, precum și ca intermediar în lac, vopsele și alte preparate de suprafață. La nivel de cercetare, esterul este un reactiv important în sinteza organică și chimia liganzilor.
EAA emană o aromă plăcută, fructată. Acest lucru îl face un sintetic popular pentru utilizare în aplicații de aromatizare și parfum, indiferent dacă este sau modificat chimic, ca în cazul fructonei. În plus, producătorii de alimente folosesc substanța în acoperiri rășinoase și polimerice. Astfel de acoperiri pot fi utilizate pe echipamente sau suprafețe de contact cu alimentele sau pot fi utilizate într-o măsură limitată în alimentele în sine.
Acetoacetatul de etil poate fi utilizat în acoperiri de suprafață sau textile care nu sunt legate de alimente ca accelerant în procesul de întărire. Denumit promotor sau co-promotor, aproximativ 1-3% EAA este adăugat în greutate la rășina poliesterică nesaturată. În alte produse, EAA poate fi adăugat ca solvent, stabilizator sau catalizator. Atunci când sunt modificați mai larg, derivații de acid acetoacetic își găsesc aplicare în coloranți, pigmenți și substanțe agrochimice. Metacrilatul de acetoacetoxietil este utilizat în copolimerizare pentru a reduce vâscozitatea adezivilor.
Cercetările de laborator au continuat să dezvăluie noi substanțe și aplicații pentru acetoacetatul de etil. Molecula există de fapt în două forme, una o formă „enol”, cealaltă o formă „ceto” – forma desenată de obicei pentru a identifica molecula. Aceste două forme se pot schimba. Această proprietate se numește tautomerism ceto-enol. În forma sa de enol, EAA poate acționa ca un ligand bi-dentat, ceea ce înseamnă că fiecare moleculă poate acționa ca o pereche de gheare de crab gata să atace un atom, în general al unui metal de tranziție.
Ghearele formează legături de coordonare cu acești atomi în mâna lor. Un exemplu de complex de metal de tranziție legat coordonat este reacția dintre trei molecule de EAA și un singur atom de fier trivalent sau +3. Un alt exemplu este reacția dintre o moleculă de acetoacetat de etil și n-butil litiu în pentan. În această reacție, se generează un inel cu șase membri, atomul de litiu și doi atomi de oxigen fiind numărați printre membrii inelului. Alte tipuri de reacție includ pe cele ale chimistului organic, folosind acetoacetat de etil la fel ca orice altă materie primă este folosită, atunci când acesta este instrumentul de alegere.