Najbardziej wyeksponowany typ okularów hipster charakteryzuje się dużymi, czarnymi prostokątnymi oprawkami, zwykle wykonanymi z grubego plastiku. Rozmiar oprawek zazwyczaj sięga od brwi do połowy kości policzkowej lub nieco poza nią. Wariacje na temat tego wyglądu obejmują inne kolorowe i okrągłe ramki. Inne rodzaje okularów hipster obejmują różne rodzaje okularów vintage, często z unikalnymi lub komicznymi oprawkami, takimi jak serca i kocie oczy. Niektórzy zwolennicy mody hipsterskiej noszą popularne, nowoczesne oprawki, takie jak zasłony na oczy, jako formę satyry skierowanej na kulturę popularną.
Okulary hipsterskie, w swojej najbardziej rozpoznawalnej formie, są ukształtowane w oprawce, która niegdyś była najbardziej kojarzona z nerdami. Filozofie modowe hipsterów koncentrują się na ironii, w szczególności na wykorzystaniu „niefajnych” elementów stylu, aby wyglądać fajnie. Pozwala to na projekcję obrazu obojętności na współczesne zasady mody, faworyzując swobodę nad przestrzeganiem w celu osiągnięcia estetycznego wyglądu. W niektórych kręgach sama idea mody hipsterskiej polega na tym, by wyglądać „źle” po to, by wyglądać „dobrze”. Ta perspektywa spowodowała, że ludzie zaczęli skłaniać się ku dużym okularom w grubych oprawkach – symbolu „niefajnych” kujonów – i dokooptować je w stylu hipsterskim.
Biorąc pod uwagę popularność prostokątnych „nerdowych” oprawek na początku mody hipsterskiej, ikony stylu indie zaczęły rozgałęziać ten trend na podobne oprawki. Typowe odmiany kultowych okularów hipsterskich obejmują brązowe lub bursztynowe oprawki, okrągłe oprawki w kształcie litery „O” i metalowe oprawki. Okulary Hipster mogą mieć również cienkie oprawki, pod warunkiem zachowania dużego rozmiaru.
Styl hipsterski znany jest również z zagłębiania się w modę vintage, łącząc stroje z elementami w wieku co najmniej 30 lat. Dało to hipsterom dostęp do bardziej ekstrawaganckich stylów, niegdyś popularnych w latach 1960., 70. i 80. XX wieku. Należą do nich trójkątne oprawki, jednoczęściowe wizjery i zabawne oprawki sztuczek, takie jak te w kształcie żaby. Kolory tych oprawek vintage są często głośne i niecodzienne w porównaniu do współczesnych okularów. Oprawki mogą pomieścić przyciemniane, stopniowane lub niesklasyfikowane soczewki, w zależności od przeznaczenia hipstera.
Niektóre kręgi hipsterów adaptują popularne współczesne style, starając się być ironicznym w swojej ironii. Wiąże się to z noszeniem okularów podobnych do stylów popularnych artystów popu, rocka i hip hopu; Oprawki wysadzane diamentami lub „ozdobione ozdobami” zostały zauważone na wielu okularach hipsterskich. Aby zrównoważyć estetykę głównego nurtu z zainteresowaniem kulturą indie, hipsterzy zwykle noszą te modne oprawki z anachronicznymi elementami zespołu. „Ironiczne” stroje często łączą te hipsterskie okulary z modnymi ubraniami z poprzednich dekad, takimi jak rajstopy ze spandexu z lat 80. i getry.