Historia Ripa Van Winkle’a po raz pierwszy pojawiła się w kolekcji Washingtona Irvinga, The Sketch Book of Geoffrey Crayon w 1819 roku. Jedna z najsłynniejszych postaci Irvinga, był leniwym, ale kochanym mieszkańcem małego miasteczka w Catskills w Nowym Jorku, który znika na 20 lat po zaśnięciu pod drzewem. Okoliczności jego snu są inicjowane po spotkaniu z grupą mężczyzn w dziwnych strojach, którzy są rzekomo duchami.
Żona Ripa Van Winkle, Dame Van Winkle, jest prawdopodobnie jedyną mieszkanką małej holenderskiej osady w Catskills, która nie lubi Ripa. Towarzyski wędrowiec, spędza większość czasu na zajmowaniu się sprawami i interesami wszystkich oprócz swoich, w wyniku czego jego własność popadła w ruinę. Dame Van Winkle jest często bardzo agresywna w stosunku do swojego męża, w związku z czym szuka schronienia podczas długich spacerów po lesie ze swoim psem Wilkiem i pistoletem przewieszonym przez ramię.
Podczas jednej z takich wycieczek Rip Van Winkle spotyka mężczyznę walczącego po zboczu wzgórza z beczką na plecach. Choć zdenerwowany, Rip idzie pomóc mężczyźnie z jego ciężarem i ostatecznie znajduje się w towarzystwie bardziej dziwnych mężczyzn ubranych w przestarzałe holenderskie stroje. Ci ludzie, o czym Rip nie wiedział, są duchami ludzi Henry’ego Hudsona. Gdy grają w dziewięć kręgli i piją z beczki, Rip Van Winkle podkrada się do ich napoju i upija się z niego. Następnie wędruje do drzewa, gdzie zasypia.
Po przebudzeniu Rip Van Winkle wraca do miasta, spodziewając się lania od Dame Van Winkle. Znosi swój karabin — teraz zardzewiały ze starości — w dół wzgórza i uświadamia sobie, że jego pies uciekł. Ale głód zmusza go do kontynuowania podróży do domu; kiedy dociera do wioski, zaczyna zdawać sobie sprawę, że miasto przeszło kilka ogromnych zmian, a mieszkańcy wioski są dziwnie ubrani. Wielu mieszkańców wioski mija go, drapiąc się po brodzie, co skłania Ripa do zrobienia tego samego. Wtedy odkrywa, że jego broda urosła do 1 stopy (0.3 m) i coś się w nim zmieniło.
W końcu ktoś pyta Ripa Van Winkle, kim jest, a on odpowiada, że jest lojalnym poddanym króla Jerzego III, co spotyka się z oburzeniem, ponieważ kraj podczas jego 20-letniego snu przeszedł rewolucję. W końcu ktoś ręczy za jego tożsamość i zostaje przygarnięty przez swoją teraz dorosłą córkę i pomimo mnóstwa zmian – w tym, ku radości Ripa, śmierci jego zjadliwej żony – czuje się komfortowo ze swoją nową rutyną i staje się jednym z starszyzna wioski. Zaprzyjaźnia się z młodszym pokoleniem we wsi; ponadto staje się przedmiotem zazdrości pantoflarzy mężów, którzy chcą uciec od swoich żon, tak jak on.