O-krezol to związek organiczny będący połączeniem funkcjonalnej grupy metylowej i fenolu. Znany jest również jako orto-krezol i 2-metylofenol. Ten związek występuje naturalnie, ale jest również wytwarzany sztucznie. O-krezol jest izomerem dwóch innych popularnych form, meta-krezolu (m-krezolu) i para-krezolu (p-krezolu). Wszystkie trzy z tych związków są znane jako fenole lub metylofenole.
Cząsteczki te są aromatyczne, co oznacza, że ich struktura jest bardziej stabilna niż chemicznie oczekiwano podczas ich tworzenia. Stabilność tę przypisuje się cyklicznej strukturze, jaką przyjmują atomy podczas tworzenia o-krezolu. Elektrony wokół struktury mogą swobodnie krążyć, co zapewnia większą stabilność całemu związkowi.
Ten związek ma temperaturę topnienia 85.64 ° F (29.8 ° C), co oznacza, że można go łatwo upłynnić przez niewielkie zmiany temperatury. Jeśli o-krezol zostanie podgrzany do temperatury powyżej 177.8° F (81° C), stanie się on gazem i może wytworzyć wybuchową mieszaninę pary i powietrza. Utlenia się również pod wpływem powietrza w temperaturze pokojowej, co jest cechą wspólną ze wszystkimi fenolami. Utleniony o-krezol nabiera żółtego lub czerwonego odcienia oraz charakterystycznego zapachu. Ten zapach był często opisywany jako ogólnie leczniczy.
Najczęstsze zastosowania o-krezolu to domowy środek czyszczący, środek dezynfekujący i składnik pestycydów chemicznych. Dobrze znaną komercyjną formą tego związku jest produkt Lysol®. Oprócz tego, że był popularnym środkiem czyszczącym w Stanach Zjednoczonych, Lysol® był również sprzedawany jako środek higieny dla kobiet na początku XX wieku. O-krezole są również używane jako dezodoranty i do rozpuszczania innych chemikaliów. Związki te były używane jako chirurgiczne środki antyseptyczne, ale zostały zastąpione mniej toksycznymi alternatywami.
O-krezol występuje naturalnie w produktach spożywczych, a także w dymie tytoniowym i ropie naftowej. Związek powstaje naturalnie, gdy mikroorganizmy obecne w glebie i wodzie rozkładają materiał organiczny. Spożycie o-krezolu w małych ilościach jest nietoksyczne, ale w dużych dawkach może powodować ból brzucha i wymioty.
Długotrwały kontakt skóry z jakąkolwiek ilością krezolu powoduje oparzenia skóry, a także może uszkodzić wątrobę i nerki. Wdychanie gazowych krezoli powoduje pieczenie oczu, ust i gardła, a w skoncentrowanych ilościach może spowodować paraliż twarzy, śpiączkę, a nawet śmierć. Długoterminowe skutki narażenia na krezol o niskim poziomie, na przykład w środowisku pracy, są nieznane.