Kowbojskie buty mają długą historię. Pierwszy książę Wellington, Arthur Wellesley, zaprojektował buty do łydek z niskim obcasem. Zbudowany z czterech oddzielnych części but był łatwy do wykonania w dużych ilościach i stał się preferowanym butem dla żołnierzy armii amerykańskiej. Kiedy ci żołnierze zaczęli osiedlać się na amerykańskim Zachodzie po wojnie secesyjnej, zabrali ze sobą buty. Nowoczesne kowbojskie buty mają podobną konstrukcję do tych XIX-wiecznych kaloszy.
Jak sama nazwa wskazuje, kowbojskie buty zostały opracowane dla mężczyzn prowadzących bydło na całym obszarze. Wysokie czubki butów chroniły nogi bydlęcych rąk, gdy pokonywali trudny teren, a lekki obcas pomagał utrzymać stopy w strzemieniu podczas jazdy konnej. Użycie grubej skóry lub skóry naturalnej sprawiło, że buty były bardziej wytrzymałe. Zdobienie butów ograniczało się do przeszycia.
W dzisiejszych czasach buty wykonane są z różnych skór zwierzęcych i barwione na każdy możliwy kolor. Oprócz kreatywnych szwów, ze skóry można stworzyć piękne ozdoby do butów. Niektóre buty, zwłaszcza te wykonane z egzotycznych skór, takich jak aligator lub wąż, mogą mieć srebrne lub metalowe czubki na palcach. Ci, którzy noszą kowbojskie buty do pracy, a nie tylko jako modowy manifest, mogą również mieć błyszczący zestaw ostróg do pięty.
Buty kowbojskie cieszyły się kilkoma skokami popularności w amerykańskiej modzie. W latach pięćdziesiątych, kiedy hollywoodzkie westerny szalały, buty kowbojskie stały się bardzo popularne. Dziś te kowbojskie buty w stylu vintage można znaleźć w specjalistycznych sklepach i sklepach internetowych. Na przełomie tysiącleci Madonna spopularyzowała zachodnie ubrania swoim albumem Music.
Buty kowbojskie są niezmiennie popularne w niektórych regionach Stanów Zjednoczonych, zwłaszcza w ośrodkach muzyki country, takich jak Nashville, oraz na obszarach, na których nadal popularne są hodowle bydła lub owiec. Jako ukłon w stronę swoich zachodnich korzeni, tancerze kwadratowi i tancerze mogą używać kowbojskich butów podczas występów.
Kowbojki męskie i damskie wyglądają bardzo podobnie, choć mogą mieć nieco inne ozdobne zdobienia. Aby dobrze dopasować kowbojskie buty, stopa powinna wygodnie mieścić się na szerokości buta. Pięta nie powinna być zakleszczona o piętę buta. Powinna raczej istnieć możliwość bardzo niewielkiego ruchu pionowego pięty wewnątrz buta. Z biegiem czasu kowbojskie buty rozciągną się i staną się bardziej przestronne.