Definicja koszulek hip hopowych zmieniła się od początku ruchu hip hopowego, który rozpoczął się w latach 1980. XX wieku. Generalnie jednak źródło inspiracji dla koszulek hip-hopowych pozostaje to samo: kultura miejska, uliczna czy hip-hopowa. Od początku ruchu hip hopowego hiphopowe koszule utrzymują swoją popularność, zwłaszcza wśród młodych mężczyzn i nastolatków, którzy podążają za tym ruchem. W latach 1980. rosnąca popularność muzyki hip-hopowej zainspirowała pokolenie młodych mężczyzn do naśladowania stylów wybranych przez ich ulubionych artystów hip-hopowych. Kolorowe, inspirowane sportem koszule były coraz bardziej popularnym wyborem wśród nastolatków w miejskich epicentrach wczesnego ruchu hip-hopowego.
Już na początku historii ruchu koszule hip-hopowe były często produkowane przez popularnych projektantów odzieży sportowej. Branding był wszystkim. Te wczesne koszule były po prostu zaprojektowane i eksponowały logo producenta.
Projektanci pracujący w największych domach mody zaczęli zwracać uwagę na modę na koszulki hip-hopowe w latach 1990. XX wieku. Chociaż jakiekolwiek poważne zainteresowanie było stosunkowo krótkotrwałe w kręgach mody, wprowadzenie hiphopowych ubrań i koszul do kontekstu mody zachęciło osoby spoza miasta do włączenia inspirowanej miejską modą do swojej garderoby na T-shirty. Po raz pierwszy elitarni artyści nagrywający hip hop zaczęli tworzyć własne linie koszulek hip hopowych. W przeciwieństwie do koszulek produkowanych przez producentów odzieży sportowej, koszulki te opierały się na kreatywnej grafice i odniesieniach do kultury, a nie na umieszczaniu logo.
Koszulki sportowe w stylu retro zyskały największą popularność w latach 1990. XX wieku. Te koszulki naśladują koszulkę drużyny lub indywidualnego gracza z przeszłości. Chociaż znacznie mniej popularne niż kiedyś, koszulki retro były nadal noszone przez entuzjastów hip-hopu od 2011 roku.
Pod koniec lat 1990. i przez 2000 r. moda na koszulki hip-hopowe była jeszcze bardziej zdominowana przez marki tworzone w społeczności miejskiej. Chociaż niektóre koszule nadal eksponowały etykiety znanych marek odzieży sportowej, inne opierały się na ilustracjach graficznych inspirowanych miastem. Moda na noszenie oversize’owych koszul hip-hopowych wzrosła między 2003 a 2005 rokiem. Do 2010 roku koszule, choć wciąż duże i luźne, były skrojone znacznie bliżej ciała.