Historia skateboardingu obejmuje dziesięciolecia zmian, wynalazków i rozwoju. Początki dzisiejszego sportu rozpoczęły się w latach 1950. XX wieku, kiedy surfing był u szczytu i chociaż skateboarding ma swój udział w negatywnych skojarzeniach, jest to jeden z najbardziej ewolucyjnych sportów do tej pory.
Pierwsze deskorolki narodziły się ze starych drewnianych hulajnóg bez frontów i uchwytów skrzynek na mleko. Zasadniczo były to dwa na cztery kawałki drewna przymocowane do kółek do rolek. Większość pierwszych uczestników jazdy na deskorolce była również surferami, a kiedy zdali sobie sprawę, że mogą symulować jazdę na fali na ulicy, skateboarding rozpoczął swoją ewoluującą historię. Skateboard Roller Derby była pierwszą deską do sprzedaży detalicznej w 1959 roku, po której pojawiły się masowo produkowane deskorolki, inspirowane deskami surfingowymi.
W latach 1960-1963 sprzedano ponad pięćdziesiąt milionów deskorolek. Skateboarding był jednym z najszybciej rozwijających się trendów sportowych, dopóki nie został zahamowany w 1965 roku z powodu obaw o bezpieczeństwo zgłaszanych przez opinię publiczną z wielu źródeł. Do tego czasu firmy miały problemy z nadążaniem za popytem na deskorolki i niewiele badań dotyczyło bezpieczeństwa. Zdarzyło się wiele wypadków, a nawet ofiar śmiertelnych, które zainspirowały zwolenników bezpieczeństwa do zniechęcenia do uprawiania sportu, i wszedł w załamanie, które zakończyło szaleństwo – ale tylko na krótką chwilę.
W połowie lat 1970. deskorolka została ożywiona po tym, jak Larry Stevenson wynalazł nowe decki z kicktailami i wprowadzono uretanowe koło. Więcej uwagi poświęcono projektowi decków, truckom i kółkom, a rozmiary i kształty deskorolek stały się bardziej zróżnicowane. Łyżwiarstwo uliczne znów zaczęło się szaleć, podczas gdy bardziej odważni łyżwiarze szukali wrażeń, jeżdżąc na pustych basenach i innych pionowych powierzchniach. W ciągu tej dekady pojawiły się skateparki, ale pod koniec dekady gwałtownie rosnące stawki ubezpieczeń i brak frekwencji spowodowały zamknięcie większości.
Na początku lat 1980. jazda na deskorolce zeszła prawie do podziemia, a dzieci były zmuszane do tworzenia terenu i ramp na własnych podwórkach, ponieważ jazda na deskorolce została zakazana w wielu miejscach publicznych. Jednak pod koniec lat 80. skateboarding zaczął się zmieniać z buntowniczej rozrywki na rzecz akceptowanego sportu. Pionowi skaterzy, tacy jak Tony Hawk i Steve Caballero, oraz skaterzy uliczni, w tym Mark Gonzales i Mike Vallely, nadali skateboardingowi profesjonalny, sportowy wizerunek.
W 1995 roku, kiedy ESPN pokryło deskorolkę na pierwszych X-Games, sport ten zaczął być postrzegany jako profesjonalny i od tego czasu skateboarding został włączony do X-Games. Wielu deskorolkarzy, którzy trenują przełajowo, pojawiło się również na Zimowych Igrzyskach Olimpijskich, rywalizując w snowboardzie. Dziś jest jasne, że skateboarding wyrzeźbił swoją własną niszę w społeczeństwie i historii sportu. Niesie swój własny styl i postawę, która przeszła od buntownika do głównego nurtu.