Przedsiębiorcy i niezależni kontrahenci generalnie nie mają wszystkich zalet tradycyjnych pracowników pełnoetatowych, w tym świadczeń ubezpieczeniowych. Często osoby prowadzące działalność na własny rachunek muszą wykupić własne ubezpieczenie dla niezależnych wykonawców. Te plany ubezpieczeniowe mogą obejmować ubezpieczenie zdrowotne, dodatkowe ubezpieczenie zdrowotne, ubezpieczenie emerytalne i na życie, ubezpieczenie rentowe oraz ubezpieczenie mienia i odpowiedzialności cywilnej.
Znalezienie ubezpieczenia zdrowotnego dla niezależnych wykonawców jest często priorytetem dla nowych przedsiębiorców, którzy utracili te świadczenia. Ubezpieczenie zdrowotne można kupić od firm, które sprzedają niezależne plany ubezpieczenia zdrowotnego niezależnym wykonawcom, chociaż te polisy są na ogół droższe niż plany grupowe zapewniane pracownikom przez pracodawców zatrudnionych w pełnym wymiarze czasu pracy. Ubezpieczenie wellness i plany zniżek medycznych są również dostępne dla niezależnych wykonawców. Zazwyczaj można je kupić po stawce grupowej dla tych, którzy należą do niezależnych związków lub stowarzyszeń wykonawców.
Przedsiębiorcy generalnie potrzebują również ubezpieczenia w innych obszarach profilaktycznej opieki zdrowotnej, takich jak ubezpieczenie dentystyczne i okulistyczne. Zazwyczaj potrzebują również ubezpieczenia na krótkoterminowe specjalne problemy medyczne, takie jak usługi chirurgiczne lub usługi związane z ciążą. W takim przypadku rozwiązaniem może być ubezpieczenie uzupełniające dla niezależnych wykonawców. Dostępnych jest wiele dodatkowych planów ubezpieczeniowych, które opłacają rutynowe wizyty zdrowotne, okulary, opiekę dentystyczną i opiekę profilaktyczną.
Oprócz standardowych dodatkowych planów ubezpieczeniowych istnieje ubezpieczenie, które pomaga w ochronie niezależnych wykonawców, gdy nie są oni w stanie pracować z powodu poważnej choroby lub niepełnosprawności. Ubezpieczenia krótko- i długoterminowe dla niezależnych wykonawców można wykupić za ułamek kosztów standardowego ubezpieczenia zdrowotnego. W okresie, w którym wykonawca nie może być produktywny, na przykład podczas leczenia raka lub powrotu do zdrowia po urazie, ubezpieczenie to zazwyczaj zapewnia gospodarstwo domowe zasiłek pieniężny na pokrycie wydatków.
Dla celów długoterminowych istnieje również ubezpieczenie na życie i emeryturę dla niezależnych wykonawców. Zamiast planu emerytalnego 401K, niezależni kontrahenci mogą wybrać plan oszczędności emerytalnych lub niezależne konta emerytalne (IRA), ponieważ pozwalają one na odłożenie pieniędzy przed opodatkowaniem. Ubezpieczenie na życie często można kupić w ramach planów grupowych. Całe życie można wykorzystać na zaoszczędzenie pieniędzy na nieoczekiwane wydatki.
Plany ubezpieczenia od odpowiedzialności cywilnej mogą pomóc niezależnym wykonawcom chronić nieruchomości i biura domowe przed stratami finansowymi w wyniku obrażeń, kradzieży lub uszkodzenia. Jest to krytyczny aspekt bycia niezależnym wykonawcą, ponieważ wypadki i błędy mogą się zdarzyć, ale majątek osobisty musi być chroniony. Ubezpieczenie OC może uchronić niezależnych kontrahentów przed procesami wnoszonymi przez klientów.