Η Ημέρα του Αγίου Βαλεντίνου γιορτάζεται ως ρομαντική γιορτή από τον 14ο αιώνα, αν και τα μέσα Φεβρουαρίου ήταν μια παραδοσιακή εποχή για να γιορτάζεται η αγάπη και η γονιμότητα για πολύ περισσότερο. Η ακριβής προέλευση αυτών των διακοπών είναι στην πραγματικότητα κάπως ασαφής και η κατάσταση περιπλέκεται περισσότερο από το γεγονός ότι υπάρχουν τουλάχιστον τρεις Άγιοι Βαλεντίνοι, κανένας από τους οποίους δεν μπορεί να συνδεθεί εύκολα με την αγάπη. Η πιο αποδεκτή εξήγηση για την προέλευση της Ημέρας του Αγίου Βαλεντίνου είναι ότι έχει τις ρίζες της σε παγανιστικά φεστιβάλ γονιμότητας, που συχνά γίνονταν στο τέλος του χειμώνα.
Στην αρχαιότητα, πολλοί πολιτισμοί γιόρταζαν μια γιορτή γονιμότητας στα μέσα Φεβρουαρίου. Στη Ρώμη, το φεστιβάλ έγινε γνωστό ως Lupercalia και περιλάμβανε εορταστικές παρελάσεις στους δρόμους με μια ποικιλία από παγανιστικά σύμβολα. Κατά τη διάρκεια της Lupercalia, άνδρες και γυναίκες σχεδίαζαν μάρκες με τυχαία ονόματα σε καθένα από αυτά για να τα ζευγαρώσουν για παιχνίδια και ανταλλαγές δώρων.
Η χριστιανική εκκλησία συνοφρυώθηκε στην ειδωλολατρική και ερωτική φύση της Λουπερκάλια και προσπάθησε να καθιερώσει ένα πιο σταθερό φεστιβάλ για τον εορτασμό του Αγίου Βαλεντίνου, αν και αφού και οι τρεις Βαλεντίνοι υπέστησαν μάρτυρες στις 14 Φεβρουαρίου, δεν είναι σαφές ποιος επρόκειτο να γιορταστεί. Η πρακτική της καθιέρωσης της γιορτής του Αγίου σε μια δημοφιλή ειδωλολατρική γιορτή ήταν αρκετά συνηθισμένη, έτσι ώστε οι προσήλυτοι να μπορούν να γιορτάζουν τη νέα τους πίστη στις παραδοσιακές γιορτές. Το ερώτημα ποιος προορίζεται να εορταστεί ο Άγιος Βαλεντίνος δεν μπορεί να επιλυθεί. Ένας από τους άνδρες θεράπευσε τον άρρωστο, ένας άλλος φυλακίστηκε και βασανίστηκε για τις χριστιανικές του πεποιθήσεις και η ιστορία του τρίτου Αγίου Βαλεντίνου δεν είναι γνωστή. Μερικοί μελετητές υποψιάζονται ότι οι δύο πρώτοι είναι στην πραγματικότητα ο ίδιος άντρας, και τα επόμενα χρόνια προστέθηκε ο μύθος ότι ο Άγιος Βαλεντίνος παντρεύτηκε κρυφά ζευγάρια που δεν ήταν επιλέξιμα για γάμο.
Οι πολίτες δεν ήταν τρομερά ενθουσιασμένοι με τον εορτασμό μιας άλλης Ημέρας του Αγίου και η Ημέρα του Αγίου Βαλεντίνου άρχισε να εξελίσσεται σε μια γιορτή αγάπης και γάμου. Η παράδοση της ανταλλαγής καρτών και μαρκών συνεχίστηκε, και στο απόγειο της αυλικής αγάπης, οι άνθρωποι άρχισαν να επιλέγουν τους δικούς τους συντρόφους του Αγίου Βαλεντίνου. Τα ζευγάρια αντάλλασσαν τις κάρτες και τα δώρα του Αγίου Βαλεντίνου μεταξύ τους και το Valentine’s άρχισε να εμφανίζεται συχνά ερωτευμένη ποίηση. Ο πρώτος γραπτός σύνδεσμος αυτής της ημέρας και της αγάπης δόθηκε από τον Chaucer, ο οποίος έγραψε ένα ποίημα αγάπης για να τιμήσει τον αρραβώνα του Richard II και της Anne της Βοημίας, το οποίο συνέδεσε το ζευγάρωμα των πουλιών με τον βασιλικό αρραβώνα και την Ημέρα του Αγίου Βαλεντίνου.
Οι περίτεχνες ανταλλαγές ποίησης, καρτών και δώρων την Ημέρα του Αγίου Βαλεντίνου την εδραίωσαν ως αργία για τον εορτασμό της αγάπης στην ευρωπαϊκή λαϊκή κουλτούρα. Η Ημέρα του Αγίου Βαλεντίνου έχει εξαπλωθεί από τότε σε όλο τον κόσμο και πολλά έθνη γιορτάζουν την αγάπη στις 14 Φεβρουαρίου με λουλούδια, δώρα και κάρτες. Είναι μια από τις ημέρες με τις μεγαλύτερες πωλήσεις για τις εταιρείες ευχετήριων καρτών, καθώς οι περισσότεροι ερωτευμένοι δεν φτιάχνουν πλέον τις δικές τους κάρτες. Σε έθνη όπως η Ινδία όπου οι σχέσεις μεταξύ ανύπαντρων ανδρών και γυναικών δεν ενθαρρύνονται, οι ερωτευμένοι συχνά γιορτάζουν την Ημέρα του Αγίου Βαλεντίνου κρυφά με κρυφές συναντήσεις και ανταλλαγές δώρων.