Η σύνδεση μεταξύ τέχνης και βανδαλισμού μπορεί να είναι αρκετά περίπλοκη και αφορά διάφορες διαφορετικές πτυχές της καλλιτεχνικής δημιουργίας και κριτικής. Μερικές από τις πιο ατυχείς συνδέσεις μεταξύ αυτών των δύο εννοιών είναι πράξεις βανδαλισμού που γίνονται εναντίον έργων τέχνης, όπως η δυσφήμιση ενός πίνακα ή γλυπτού. Ορισμένες δημιουργίες, συνήθως διαφορετικές μορφές γκράφιτι, προκάλεσαν επίσης διαμάχες σχετικά με τη σύνδεση μεταξύ τέχνης και βανδαλισμού, καθώς ορισμένοι θεατές θεωρούν αυτά τα έργα τίποτα περισσότερο από βανδαλισμούς, ενώ άλλοι τα υπερασπίζονται ως νόμιμα έργα τέχνης.
Επιχειρήματα σχετικά με τη φύση της τέχνης και τον βανδαλισμό έχουν ξεσπάσει για δεκαετίες, αν όχι αιώνες, και αυτά τα επιχειρήματα συνήθως εστιάζουν στη δημιουργία του βανδαλισμού και τη νομιμότητά του ως μορφή καλλιτεχνικής έκφρασης. Ένας από τους πιο ατυχείς τρόπους με τους οποίους μπορεί να συνδεθεί η τέχνη και ο βανδαλισμός είναι όταν τα έργα τέχνης βανδαλίζονται από κάποιον άλλο. Αυτό μπορεί να λάβει διάφορες μορφές, από προσπάθειες φυσικής αλλοίωσης ή καταστροφής ενός έργου τέχνης, έως κλοπή ή εμπρησμό που θα μπορούσε να απομακρύνει το έργο τέχνης από τα φώτα της δημοσιότητας. Υπάρχουν πολλοί διαφορετικοί λόγοι για τους οποίους κάποιος θα ήθελε να βανδαλίσει έργα τέχνης, αλλά γενικά, αυτές οι προσπάθειες καταδικάζονται τόσο από καλλιτέχνες όσο και από κριτικούς τέχνης.
Μια από τις πιο ασυνήθιστες και δυνητικά αμφιλεγόμενες συνδέσεις μεταξύ τέχνης και βανδαλισμού είναι η δημιουργία γκράφιτι και άλλων τύπων βανδαλισμών για τους οποίους ορισμένοι υποστήριξαν ότι είναι έργα τέχνης από μόνα τους. Αυτός ο τύπος γκράφιτι συνήθως ξεπερνά τις τυπικές απλές εικόνες και λέξεις που χρησιμοποιούν ορισμένοι στη δημιουργία γκράφιτι και, αντίθετα, χρησιμεύει για τη δημιουργία μιας εικόνας που λέει μια ιστορία ή μεταδίδει ένα μήνυμα. Με αυτή την ιδιότητα, το γκράφιτι συχνά υποστηρίζεται ότι ξεπερνά τις απλές βανδαλιστικές πράξεις και χτίζει μια γέφυρα μεταξύ των πεδίων της τέχνης και του βανδαλισμού.
Οι καλλιτέχνες του δρόμου όπως ο Banksy και ο Shepard Fairey έχουν γίνει διάσημοι για τη δουλειά τους στο γκράφιτι και τις δηλώσεις που κάνουν τα έργα τους σε σχέση με την κοινωνία και το κοινό. Αυτά τα έργα μπορούν επίσης να χρησιμεύσουν για να φέρουν το ρόλο του θεατή σε μεγαλύτερη σημασία, καθώς το έργο τέχνης δημιουργείται έξω από ένα στούντιο και εκτίθεται δημόσια και όχι σε γκαλερί. Όταν η τέχνη και ο βανδαλισμός συνδυάζονται σε τέτοιου είδους έργα, οι αντιδράσεις από κριτικούς και θεατές μπορεί να ποικίλλουν σε μεγάλο βαθμό. Σε ορισμένες περιοχές αυτά τα έργα τέχνης γκράφιτι αφαιρούνται ή ζωγραφίζονται, ενώ άλλες πόλεις επιλέγουν να διατηρήσουν το έργο ως παράδειγμα καλλιτεχνικής έκφρασης.