Υπάρχουν πολλές υπαίθριες δραστηριότητες για να απολαύσετε στην πόλη του Σικάγο. Ανάμεσα στη μοντέρνα αρχιτεκτονική από γυαλί και μέταλλο της πόλης, οι επισκέπτες θα βρουν άφθονο χώρο για περπάτημα, ποδηλασία και πατινάζ. Το Jackson Park, το Lincoln Park, το Millennium Park και η περιοχή Powderhorn Lake προσφέρουν εξαιρετικές ευκαιρίες για να απολαύσετε την ύπαιθρο στο Σικάγο και τις γύρω περιοχές.
Η περιοχή Powderhorn Lake, Marsh και Prairie έχει τον μεγαλύτερο πληθυσμό αναπαραγωγής νυχτερινών ερωδιών με μαύρο στέμμα – ένα είδος πουλιών που απειλείται με εξαφάνιση. Το Powderhorn βρίσκεται στην κομητεία Κουκ και οι επισκέπτες μπορούν να βρουν πολλά είδη φυτών, άγριας ζωής και πτηνών εδώ. Υπάρχουν μονοπάτια πεζοπορίας και η λίμνη είναι δημοφιλής για ψάρεμα.
Το Lincoln Park προσφέρει πολλές διαφορετικές υπαίθριες δραστηριότητες στο Σικάγο. Είναι τόσο το όνομα ενός πάρκου όσο και της γειτονιάς του Σικάγο στην οποία βρίσκεται το πάρκο. Το Montrose Bird Sanctuary βρίσκεται σε αυτήν την περιοχή και είναι γνωστό ως «στάση» για 300 είδη αποδημητικών πουλιών, συμπεριλαμβανομένων των δρυοκολάπτων και των μωβ μαρτίνων . Ένα τμήμα θάμνων στο πάρκο που ονομάζεται «The Magic Hedge» λέγεται ότι προσελκύει μεγάλο αριθμό πουλιών στην περιοχή. Το Lincoln Park έχει επίσης πουλιά που φωλιάζουν, όπως πένθιμα περιστέρια και κόκκινα φτερά κοτσύφια.
Αυτή η γειτονιά διαθέτει επίσης αθλητικά γήπεδα και γήπεδα, λίμνες, παιδική χαρά, κανάλι κωπηλασίας, παραλίες, γήπεδο γκολφ, υπαίθριο θέατρο και γυμναστήριο. Το Lincoln Park Lagoon έχει συχνά βάρκες με κουπιά προς ενοικίαση και οι κάτοικοι του Σικάγο είναι γνωστό ότι κάνουν καγιάκ και κανό στη λιμνοθάλασσα. Πολλοί επισκέπτες απολαμβάνουν τον ζωολογικό κήπο Lincoln Park, ο οποίος είναι συνήθως ανοιχτός όλο το χρόνο και έχει πολλά εκθέματα για παιδιά, συμπεριλαμβανομένου ενός ζωολογικού κήπου για κατοικίδια.
Το Jackson Park, όπως και το Lincoln Park, έχει επίσης ένα καταφύγιο πουλιών. Το φυσικό καταφύγιο Paul Douglas στο Wooded Island φιλοξενεί πουλιά που φωλιάζουν, όπως καρδινάλιους και τσικντέους και φιλοξενεί περίπου 250 διαφορετικά είδη αποδημητικών πουλιών. Μοσχάτοι και κάστορες μπορούν επίσης να βρεθούν στο καταφύγιο της φύσης. Το Jackson Park είναι δημοφιλές για πικ νικ και απόλαυση στις παραλίες της λίμνης Μίσιγκαν τους καλοκαιρινούς μήνες. Οι επισκέπτες μπορούν να περπατήσουν μέσα από τον κήπο Osaka, τον ιαπωνικό κήπο του Jackson Park, και να απολαύσουν δεντρόφυτα τοπία και ρουστίκ γέφυρες.
Το Millennium Park, στον πυρήνα του κέντρου της πόλης, προσφέρει επίσης πολλές δραστηριότητες για να κάνετε σε εξωτερικούς χώρους. Οι επισκέπτες μπορούν να νοικιάσουν πατίνια και να κάνουν πατινάζ στον πάγο στο McCormick Tribune Plaza and Ice Rink ή να περπατήσουν σε μονοπάτια με δέντρα στην πλατεία Wrigley. Το περπάτημα στην Πεζογέφυρα BP στο ανατολικό τμήμα του Millennium Park είναι ένας πολύ καλός τρόπος για να δείτε τη θέα της πόλης ενώ βρίσκεστε σε εξωτερικούς χώρους.