Άνδρες και γυναίκες έχουν μια μεγάλη ποικιλία από χειμερινά καπέλα για να διαλέξουν όταν οι θερμοκρασίες πέφτουν πέρα από το βασικό πλεκτό καπάκι κάλτσας. Μπερέ, εφημεριδοπώλης, κλος, φεντόρα και παγίδες είναι μόνο μερικά από τα πολλά στυλ χειμερινών καπέλων που διατίθενται. Τα χειμερινά καπέλα είναι γενικά κατασκευασμένα από πιο ζεστά υφάσματα από αυτά που χρησιμοποιούνται για τα καλοκαιρινά καπέλα, με μερικά δημοφιλή υλικά να είναι το κοτλέ, το μαλλί, η τσόχα, το φλις και η γούνα.
Ο μπερές είναι ένας τύπος μαλακού καπέλου που έχει στρογγυλό σχήμα και δεν έχει χείλος. Οι μπερέδες έρχονται σε διαφορετικά υφάσματα και πλεκτά και συγκρατούνται στη θέση τους από μια ταινία που είναι στενά προσαρμοσμένη στο κεφάλι. Τα χειμωνιάτικα καπέλα σχεδιασμένα σε στυλ μπερέ είναι συχνά πλεκτά ή κροσέ με μαλλί ή άλλα χοντρά νήματα. Ο μπερές είναι ένα στυλ unisex δημοφιλές τόσο στους άνδρες όσο και στις γυναίκες που τους αρέσει να ντύνονται με κάποια μποέμ ύφος.
Τα καπέλα Newsboy είναι casual χειμωνιάτικα καπέλα με μικρό γείσο και φοριούνται και από τα δύο φύλα. Μερικά δημοφιλή υλικά που χρησιμοποιούνται για αυτά τα χειμωνιάτικα καπέλα είναι το κοτλέ, η τσόχα, τα μάλλινα καρό και τα τουίντ, και τα κροσέ και τα πλεκτά νήματα. Τα καπέλα Newsboy είναι επίσης διαθέσιμα σε στάμπες και μια μεγάλη ποικιλία από μονόχρωμα υφάσματα.
Τα καπέλα cloche ήρθαν στη μόδα κατά τη διάρκεια της δεκαετίας του 1920 και ήταν ένα κοινό κάλυμμα κεφαλιού με γυναίκες που ντύθηκαν με στυλ φλάπερ. Το cloche καπέλο ονομάστηκε για το σχήμα του και cloche σημαίνει κουδούνι στα γαλλικά. Τα χειμωνιάτικα καπέλα cloche είναι συνήθως κατασκευασμένα από μαλακή τσόχα, αν και μπορούν να χρησιμοποιηθούν και άλλα υφάσματα. Αυτό το στυλ γυναικείου καπέλου με γείσο συχνά στολίζεται με κορδέλα και παραμένει ένα δημοφιλές στυλ καλύμματος κεφαλής σήμερα.
Το Fedora είναι ένα στυλ χειμερινού καπέλου που φοριέται συνήθως τόσο από άνδρες όσο και από γυναίκες. Ένα Fedora είναι συνήθως κατασκευασμένο από μαλλί ή τσόχα. Έχει μια κορώνα που είναι τσακισμένη κατά μήκος της και ένα χείλος που περιστρέφεται εντελώς γύρω από το καπέλο. Αυτό το στυλ καπέλου γνώρισε ένα κύμα δημοτικότητας όταν ο χαρακτήρας του Ιντιάνα Τζόουνς στις δημοφιλείς ταινίες που έγιναν στο τελευταίο μέρος του 20ου αιώνα και στις αρχές του 21ου έφερε έναν φεντόρα σε όλες τις περιπέτειές του.
Τα Trappers είναι μερικά από τα πιο ζεστά χειμωνιάτικα καπέλα που υπάρχουν. Μερικές φορές ονομάζονται καπέλα αεροπόρου, οι παγιδευτές έχουν πτερύγια αυτιών που μπορούν να φορεθούν για να καλύψουν τα αυτιά ή μπορούν να ανασηκωθούν όταν ο καιρός είναι πιο ζεστός. Η γούνα, το δέρμα και το φλις χρησιμοποιούνται συνήθως για την κατασκευή αυτών των ζεστών καπέλων και ορισμένα στυλ είναι καπιτονέ για επιπλέον ζεστασιά. Τα Trappers φοριούνται και από γυναίκες και από άνδρες.