Ο Obi-Wan Kenobi είναι ο αινιγματικός Δάσκαλος Τζεντάι που δημιουργήθηκε από τον Τζορτζ Λούκας για τις αρχικές και prequel τριλογίες του Star Wars. Στην αρχική του εμφάνιση στην πρώτη τριλογία παραγωγής, τα επεισόδια IV-VI, τον υποδύεται ο Sir Alec Guinness. Η τριλογία επικεντρώνεται στην προσπάθεια του Λουκ Σκαϊγουόκερ να καταστρέψει τη Γαλαξιακή Αυτοκρατορία και να γίνει Ιππότης Τζεντάι. Ο Kenobi ζει στο Tatooine, όπως και ο Luke. Είναι ένα από τα απομεινάρια της άλλοτε μεγάλης κοινωνίας των Τζεντάι, η οποία καταστράφηκε από τον Darth Vader και τον Αυτοκράτορα.
Στην τριλογία prequel του Lucas Episodes I-III, ο Obi-Wan Kenobi, τον οποίο υποδύεται ο Ewan McGregor, εξακολουθεί να είναι μαθητευόμενος στον Jedi Master Qui-Gon Jinn. Αυτός και ο Qui-Gon συναντούν το αγόρι Anakin Skywalker στο Tatooine και ο Qui-Gon συμφωνεί να εκπαιδεύσει τον Anakin. Ο Obi-Wan αντιτίθεται πολύ σε αυτήν την εκπαίδευση, προβάλλοντας το επιχείρημα ότι ο Anakin είναι πολύ μεγάλος (εννέα ετών) για να ξεκινήσει την προπόνηση και έχει πάρα πολλά έντονα συναισθήματα για να γίνει καλός Jedi. Σε αυτήν την εκτίμηση, ο Όμπι-Ουάν έχει απόλυτο δίκιο — τα πάθη του Άνακιν είναι αυτά που προκαλούν την πτώση του. Ωστόσο, όταν ο Qui-Gon σκοτώνεται από τον Darth Maul, ο Obi-Wan συμφωνεί να αναλάβει την εκπαίδευση του Anakin και αναγνωρίζει τις τεράστιες δυνατότητές του να χειραγωγήσει τη δύναμη.
Από τη δεύτερη ταινία της τριλογίας prequel, Star Wars: The Attack of the Clones, ο Obi-Wan Kenobi έχει ανυψωθεί στο βαθμό του Jedi Knight και είναι ο κύριος δάσκαλος για τον Anakin. Είναι ακόμα νέος, περίπου 25 ετών, και ειλικρινά δεν είναι σπουδαίος δάσκαλος. Οι δεξιότητες του Anakin είναι αναμφισβήτητα εξαιρετικές, αλλά ο Obi-Wan δεν καταλαβαίνει πόσο ο Anakin καθοδηγείται από τα συναισθήματά του, και ιδιαίτερα αδυνατεί να συνειδητοποιήσει ότι ο Anakin έχει ξεκινήσει μια απαγορευμένη σχέση με την Padme Amidala. Στην τρίτη ταινία, ο Όμπι-Ουάν συνειδητοποιεί πλήρως πόσο ο Άνακιν έχει απομακρυνθεί από τις αρχές των Τζεντάι και ο δάσκαλος πρέπει να κάνει την πολύ δύσκολη επιλογή να σακατέψει, αλλά όχι να σκοτώσει, τον μαθητή του σε μια τελική μονομαχία. Μετά τη μονομαχία, τη γέννηση του Λουκ και της Λέια και το θάνατο της μητέρας τους Πάντμε, ο Όμπι-Ουάν επιφορτίζεται με το καθήκον να παρακολουθεί τον Λουκ και να τον προστατεύει από την αντίληψη του μεταμορφωμένου Άνακιν/Νταρθ Βέιντερ.
Η αρχική τριλογία, η οποία διαδραματίζεται περίπου 20 χρόνια μετά το prequel, δημιουργεί μερικά υλικοτεχνικά προβλήματα. Ο Sir Alec Guinness υποδύεται τον Obi-Wan Kenobi και είναι σαφώς πολύ μεγαλύτερος από τον Obi-Wan 28-30 ετών στο τέλος του επεισοδίου III. Θα ήταν δύσκολο, ωστόσο, να αμφισβητηθεί η μαεστρία του Γκίνες σε αυτόν τον ρόλο, ο οποίος αρχικά καθόρισε τον χαρακτήρα και έκανε τέτοια εντύπωση στο κινηματογραφικό κοινό. Επιφορτισμένος με την παρακολούθηση του Λουκ, ο Όμπι-Ουάν έχει περάσει χρόνια σε σχετικά κρυμμένο, κατακτώντας την ικανότητα να επιστρέφει από τους νεκρούς και αφοσιωμένος πλήρως στους εντολοδόχους Τζεντάι. Ίσως η ανεπαρκής εκπαίδευσή του στον Άνακιν, τον οποίο αρχικά παρουσιάζει στον Λουκ, ως «σκοτωμένο από τον Νταρθ Βέιντερ», τον έχει γεράσει πρόωρα. Ο Obi-Wan Kenobi της αρχικής τριλογίας είναι σίγουρα ένας πολύ σοφότερος άνθρωπος και έχει ζήσει ως ερημίτης όσο ο Λουκ μεγάλωσε. έτσι είχε πολύ χρόνο για στοχασμό.
Έχει σίγουρα μάθει ότι είναι δυνατό να επιστρέψει από τον θάνατο, κάτι που υπαινίσσεται στο τέλος της τριλογίας του prequel. Προς το τέλος του αρχικού Star Wars, ο Obi-Wan επιτρέπει στον Darth Vader να τον σκοτώσει, δίνοντας τη δυνατότητα στον Luke και τους φίλους του να ξεφύγουν από το Death Star. Η ικανότητά του να επιστρέφει από τους νεκρούς σε μορφή πνεύματος και να συνεχίζει να σκηνοθετεί τον Luke στην εκπαίδευσή του σημαίνει ότι ο Obi-Wan Kenobi συνεχίζει να εμφανίζεται και στις τρεις πρωτότυπες ταινίες τριλογίας.
Επιπλέον, παρόλο που έχει πεθάνει, αυτός και ο Δάσκαλος Τζεντάι Γιόντα είναι σε θέση να εκπαιδεύσουν πλήρως τον Λουκ ώστε να είναι Τζεντάι και να βοηθήσουν τον Λουκ να ενεργήσει με τον τρόπο που απαιτείται για να καταστρέψει την Αυτοκρατορία και να πείσουν τον Νταρθ Βέιντερ να γίνει ξανά Ανάκιν στις τελευταίες στιγμές του η τρίτη πρωτότυπη ταινία. Μέσω της εκπαίδευσης του Luke, ο Obi-Wan βλέπει τον κύριο στόχο της ζωής του – την εκπαίδευση του Anakin και την τελική του λύτρωση, να εκπληρώνονται. Συμμετέχει επίσης στην προφητεία ότι ο Anakin θα αποκαταστήσει την ισορροπία στη δύναμη, κάτι που δεν επιτεύχθηκε έως ότου ο Darth Vader καταφέρει να αφήσει στην άκρη την εκπαίδευσή του στους Sith και να σώσει τον δικό του γιο.