Το Whirlaway ήταν ένα αμερικάνικο άλογο κούρσας που έτρεξε από το 1940 έως το 1943, διακρίνοντας τον εαυτό του στην πίστα ως ασυνήθιστα ιδιοσυγκρασιακό δυναμικό. Εκτός από τη νίκη σε 32 από τις 60 εκκινήσεις, η Whirlaway αποδείχθηκε επίσης πολύ ικανή στο stud, παράγοντας μια σειρά από διάσημα άλογα στις Ηνωμένες Πολιτείες και την Ευρώπη. Το άλογο ήταν δημοφιλές δημόσιο πρόσωπο τη δεκαετία του 1940, όταν πολλοί Αμερικανοί παρακολούθησαν ιπποδρομίες για να αποσπάσουν την προσοχή τους από τη σκιά του Β’ Παγκοσμίου Πολέμου.
Το άλογο καστανιάς πουλήθηκε το 1938 σε μια φάρμα στο Κεντάκι. Από μικρή ηλικία, η υπόσχεσή του ως άλογο κούρσας αναγνωρίστηκε και εκπαιδεύτηκε από τον Μπεν Τζόουνς, ο οποίος εκπαίδευσε και τον αξιόλογο καθαρόαιμο Citation. Ο Whirlaway συμμετείχε σε πολλούς σημαντικούς αγώνες, όπως το Triple Crown του 1941, το οποίο κέρδισε, μαζί με τα Travers Stakes, Brooklyn Handicap και Pimlico Special. Συνταξιοδοτήθηκε σε ηλικία πέντε ετών, και έζησε ως το 1953, όταν πέθανε σε ηλικία 15 ετών.
Στην πίστα, το Whirlaway ήταν ένα πολύ χαρακτηριστικό άλογο. Ο επιβήτορας είχε την τάση να τρέχει σε όλη την πίστα όταν αγωνιζόταν, ειδικά αν ήταν πρώτος, και φαινόταν να βαριέται εύκολα. Συχνά, ο Whirlaway κρεμόταν πίσω στο γήπεδο, προσπερνώντας την αγέλη την τελευταία στιγμή. Ο Whirlaway ήταν επίσης πολύ ιδιοσυγκρασιακός εκτός πίστας και προτιμούσε τη ρουτίνα, προκαλώντας εκρήξεις σε μικρές αλλαγές στο καθημερινό του πρόγραμμα.
Το άλογο είχε το παρατσούκλι «Mr. Longtail» μετά τη μακριά, ρέουσα ουρά του που έμοιαζε με πανό όταν σηκώθηκε στην πίστα. Μερικοί παρατηρητές συνέκριναν την ουρά του Whirlaway με ένα σκωπτικό πανό, πειράζοντας τα άλογα με τα οποία έτρεχε, ειδικά όταν χάζευε στην πίστα από πλήξη. Η ακανόνιστη συμπεριφορά του στην πίστα του κόστισε στην πραγματικότητα αρκετούς αγώνες και τελικά ο προπονητής του αντιμετώπισε το πρόβλημα τοποθετώντας το Whirlaway με ειδικές παρωπίδες, με την ελπίδα ότι θα τον κρατούσαν συγκεντρωμένο.
Τόσο το 1941 όσο και το 1942, ο Whirlaway τιμήθηκε με το βραβείο Horse of the Year. Το 1959, εισήχθη στο Racing Hall of Fame, ως αναγνώριση των επιτευγμάτων του στην πίστα και στο stud. Η μοναδική του συμπεριφορά στην πίστα τον έκανε σίγουρα ένα αξιομνημόνευτο άλογο, ειδικά όταν κέρδισε πολλούς αγώνες αποστάσεων, παρά τη στάση του. Πολλοί Αμερικανοί που παρακολουθούν ιπποδρομίες θεωρούν το Whirlaway ανάμεσα στα κορυφαία 50 καθαρόαιμα είδη του 20ου αιώνα.