Raid-ul Doolittle a fost primul raid aerian efectuat de Statele Unite cu ținta asupra continentului japonez în timpul celui de-al Doilea Război Mondial. Efectuat la 18 aprilie 1942, raidul a fost văzut ca o represalie pentru bombardamentele de la Pearl Harbor, Hawaii, cu cinci luni înainte. Raidul aerian a fost numit după ofițerul comandant și proiectantul planului, generalul James Doolittle, la acea vreme proaspăt promovat locotenent colonel.
După atacul surpriză asupra Hawaii și intrarea Statelor Unite în război, tânărul locotenent colonel James Doolittle a ajutat la pregătirea planurilor pentru un atac aerian asupra Japoniei. Un pionier al aviației, Doolittle a contribuit la avansarea domeniului cu inovații în instrumentele de zbor, cum ar fi orizontul artificial. Planul de bază a presupus lansarea mai multor avioane de bombardare de pe un portavion. Testele au fost efectuate în februarie 1942 pentru a vedea dacă bombardierele cu două motoare B-25B Mitchell puteau fi folosite cu succes în misiune. După succesul testelor, planul de atac a mers înainte.
Dintre membrii de elită ai Grupului 17 Bomb al Forțelor Aeriene ale Statelor Unite, voluntari au fost aleși și instruiți pentru misiune. Pe parcursul perioadei de antrenament au fost aduse mai multe modificări la avioane pentru a crește capacitatea de combustibil și pentru a ține camere pentru filmarea bombardamentului. La 2 aprilie 1942, 16 avioane au fost încărcate la bordul navei americane Hornet, un portavion din clasa Yorktown, cu ordine secrete. Abia când portavionul era pe drum, ordinele de bombardare pentru Raid-ul Doolittle au fost explicate pentru majoritatea oamenilor. Câteva zile mai târziu, au fost întâmpinați de USS Enterprise, o navă aflată sub comanda celebrului amiral Halsey, care, împreună cu o escortă suplimentară, a asigurat acoperire Hornetului în misiunea sa.
Ordinele inițiale pentru raidul Doolittle prevedeau o lansare ascunsă la 400 de mile de coasta japoneză. Navele au fost detectate de ambarcațiunile de patrulare japoneze în timp ce se aflau la mai mult de 600 de mile distanță și au fost forțate să lanseze mai devreme sau riscă să fie nevoite să abandoneze misiunea din cauza sosirii forțelor japoneze. Cincisprezece dintre cele șaisprezece avioane au decolat pentru raid, lăsând în urmă cel de-al șaisprezecelea avion ca unitate de rezervă.
Bombardierele Doolittle Raid au făcut unele daune ușoare țintelor vizate în Japonia, deși nu atât de mult pe cât și-au propus. Au acoperit o gamă largă, inclusiv Tokyo, Kobe, Osaka, Yokohama și Nagoya, dar au rămas rapid fără combustibil de rezervă. În imposibilitatea de a ajunge la bazele de aterizare prevăzute în China, echipajele au fost nevoite să elibereze avioanele lor, ducând la moartea a două persoane la aterizare. În ciuda ajutorului chinezilor, opt bărbați au fost capturați de forțele japoneze și închiși. Trei dintre cei opt au fost executați, unul a murit în condiții proaste de închisoare, iar restul de trei au fost eliberați la sfârșitul războiului.
În ciuda pierderii tuturor aeronavelor implicate și a morții a șase bărbați, planul lui Doolittle a fost considerat un succes în extinderea capacităților de bombardare ale forțelor aeriene americane. O consecință strategică a raidului a fost decizia fatidică a comandantului japonez, generalul Yamamoto, de a-și continua campania de a captura insula Midway și de a distruge portavioanele americane pentru a elimina riscul unor viitoare bombardamente, în ciuda forțelor nepregătite. Mulți experți consideră că pierderea japoneză ulterioară de la Midway este punctul de cotitură al războiului din Pacific.
Raidul Doolittle a avut un impact extraordinar asupra moralului poporului american, după atacul șocant de la Pearl Harbor cu câteva luni în urmă. Doolittle a primit Medalia de Onoare pentru eforturile sale, iar câțiva dintre oamenii săi au primit onoruri și promovări suplimentare. De la atac, raiders supraviețuitori au organizat o slujbă comemorativă și o reuniune în fiecare an, cu ocazia aniversării Raidului Doolittle. Începând cu 2008, șase supraviețuitori rămași au putut participa la serviciu.