Alchilarea este introducerea unei grupări de hidrocarburi într-o substanță chimică. Hidrocarburile sunt molecule cu un atom de carbon legat de atomi de hidrogen. Grupările alchil variază de la compuși cu un singur carbon, cum ar fi grupările metil, până la lanțuri mult mai lungi de hidrocarburi și sunt probabil cel mai comun tip de moleculă organică. Alchilarea este de mare importanță atât în biologia celulară, cât și în procesele industriale.
Există mai multe tipuri diferite de alchilare. Aceste tipuri sunt clasificate în funcție de caracterul agentului de alchilare. Agenții de alchilare nucleofili furnizează o grupare alchil încărcată negativ la hidrocarbură, în timp ce grupările de alchilare electrofile furnizează o grupare alchil încărcată pozitiv la hidrocarbură.
Alchilarea electrofilă este adesea foarte toxică, datorită capacității sale de a alchila bazele ADN-ului. ADN-ul care a fost supus alchilării fie nu se înfășoară sau se desfășoară în mod corespunzător, fie nu poate fi decodat. Această proprietate este profitată de agenții antineoplazici alchilanți, care sunt utilizați în chimioterapie pentru a ataca ADN-ul celulelor canceroase. O utilizare mai puțin scrupuloasă a acestor agenți este ca otrăvuri de gaz muștar.
Un tip specializat de alchilare este metilarea, în care gruparea metil cu un carbon înlocuiește un atom de hidrogen. În celule, această reacție este mediată de enzime și vizează frecvent ADN-ul sau proteinele. Oamenii au sute de reacții diferite de metilare care au loc. Ele provoacă frecvent o modificare a unei reacții, cum ar fi activarea expresiei genelor sau a activității enzimatice. Metilarea poate fi o modalitate de reglare a moștenirii genelor în afara metodei obișnuite de moștenire ADN; aceasta este cunoscută sub numele de epigeneză.
În rafinarea petrolului, termenul de alchilare este folosit pentru a indica producția de benzine cu octan ridicat, deși nu toate țările folosesc instalații de alchilare. Utilizarea unităților de alchil în rafinarea benzinei a început în anii 1930. Odată cu apariția celui de-al Doilea Război Mondial, procesul a fost accelerat odată cu nevoia de combustibil pentru aviație. În Statele Unite, unitățile de alchilare sunt importante pentru a ajuta rafinăriile de petrol să îndeplinească standardele stabilite de Clean Air Act, deoarece benzina cu octan ridicat arde mai curat în motoarele de înaltă performanță.
Alchilarea petrolului presupune combinarea hidrocarburilor gazoase mai ușoare cunoscute sub numele de izoparafine, precum izobutanul, prin alchilarea lor în mod nucleofil cu olefine, alchene precum propilena și butilena, într-un reactor sub influența unui catalizator acid. După alchilare, hidrocarburile mai grele sunt produse într-un amestec, iar fracția lichidă se numește alchilat. Dacă propilena și butilena sunt agenți de alchilare, aceasta este compusă în principal din izopentan și izooctan.
Cifra octanică a benzinei depinde de compușii utilizați și de condițiile de funcționare. O valoare octanică de 100 ar fi benzina compusă în întregime din izooctan, un compus care este adăugat la benzinele fără plumb pentru a preveni lovirea. Este posibil ca un combustibil să aibă un rating mai mare de 100, deoarece izooctanul nu este cel mai rezistent la detonare.