Poate unul dintre cele mai cunoscute personaje ale lui Washington Irving, Călărețul fără cap, a terorizat orașul Sleepy Hollow din secolul al XVIII-lea din nordul statului New York. Bazat pe o poveste populară comună, Călărețul fără cap se potrivește modelului multor povești de urmărire centrate pe apariții agresive. Se presupune că un soldat Hessian la începutul secolului al XIX-lea, Călărețul fără cap a apărut inițial în nuvela lui Irving, „Legenda Sleepy Hollow”.
Deși au existat multe variații ale poveștii acestui spectru de-a lungul anilor, inclusiv un film din 1999 numit Sleepy Hollow care a adaptat povestea originală a lui Irving pentru ecranul de film, conceptul de bază conține elementele de bază ale poveștii originale Irving. Angajat inițial pentru a ajuta la încheierea Războiului Revoluționar din America, Călărețul a fost ucis când o ghiulea i-a tăiat capul. Ulterior, a fost îngropat în Sleepy Hollow și s-a întors ca o fantomă, terorizând micul oraș și peisajul rural din jur de secole.
Protagonistul din povestea lui Irving este Ichabod Crane, un profesor de școală Sleepy Hollow originar din Connecticut, care îl întâlnește pe Călăreț. Fantoma Hessian călărește cu capul tăiat sprijinit pe șa în timp ce îl urmărește pe Crane. În povestea lui Irving, publicată în 1820, Călărețul fără cap îl urmărește pe Macara până când trece de podul orașului. Călărețul nu îl urmează, ci în schimb își aruncă capul tăiat către Crane.
Mai târziu, pălăria lui Crane este găsită cu un dovleac spulberat lângă ea, presupus folosit ca recuzită pentru a imita capul tăiat al Călărețului. În acest moment al poveștii, există multe dezbateri cu privire la ceea ce sa întâmplat cu Crane. Unii săteni susțin că Crane a fost ucis sau dus de călăreț, în timp ce alții cred că Crane pur și simplu a fugit de frică. Până la sfârșitul poveștii, apare o implicație că Călărețul era de fapt Brom Bones, omul cu care Crane concurase pentru mâna Katrinei Van Tassel.
Povestea în sine se potrivește cu modelul multor povești populare despre urmăriri fantomatice, dar Călărețul fără cap și-a făcut loc în cultura populară, precum și în legenda literară, într-un fel pe care puține alte personaje l-au făcut. Creația lui Irving, precum și ambiguitatea ei din poveste – a fost într-adevăr o fantomă sau a fost pur și simplu șiretlicul lui Brom Bones de a-l alunga pe Crane? -– îl face un personaj deosebit de înfricoșător, deoarece estompează linia dintre agresivitatea umană și cea a fantomelor și spiritelor.