Salicilaldehida (HO-C6H4-CHO) este numele comun pentru 2-hidroxibenzaldehida, un lichid organic uleios care are miros de hrisca. Este un derivat simplu al compusului inel hexagonal benzen (C6H6). Unul dintre atomii de hidrogen ai benzenului este înlocuit cu o grupare aldehidă (-CHO). O grupare hidroxil (-OH) înlocuiește un alt atom de hidrogen atașat la un carbon adiacent. Datorită parțial acestor grupări laterale reactive și locației lor „unu-două” pe inelul benzenic, salicilaldehida este un instrument puternic în chimia de chelare și în chimia condensării generatoare de inele.
Cea mai importantă utilizare a salicilaldehidei implică chelații – molecule care acționează, după cum sugerează și numele, ca ghearele de crab. Una sau mai multe molecule de aldehidă sau derivate se atașează la un atom de metal țintă prin legătura de coordonare, care are loc atunci când ambii electroni sunt furnizați de un singur atom. Pentru chelatul de cupru salicilaldehidă, cei patru atomi de oxigen ai celor două molecule de aldehidă înconjoară simetric, apoi se atașează de un atom de cupru singur. Chelații metalici, parțial datorită stabilității lor în medii nefavorabile, sunt utilizați în îngrășăminte.
În unele cazuri, chelatul în sine nu este ceea ce se dorește comercial. Mai degrabă, este valoroasă capacitatea de a forma chelați la punctul de utilizare. Când aceasta este situația, salicilaldehida este aproape întotdeauna modificată chimic înainte de utilizare. Se formează un anumit derivat și este conceput pentru a fi aplicabil într-o situație foarte specifică. Un exemplu este salicilaldehida izonicotinoil hidrazonă, care s-a dovedit capabilă să reducă nivelurile periculoase într-o boală cardiacă nu neobișnuită numită cardiotoxicitate cu catecolamine.
O altă utilizare de chelare a aldehidei necesită reacția ei mai întâi cu hidroxilamină pentru a forma salicilaldoximă. Această oximă a aldehidei este practică pentru chimistul analitic deoarece generează culori strălucitoare și distincte în prezența ionilor de metal de tranziție. Metalele de tranziție sunt acele metale a căror subînveliș d de electroni orbitali este incomplet și includ metale precum nichelul, fierul, cromul, cuprul și cobaltul. Se formează complecși insolubili de metal de tranziție și apoi sunt colectați, uscati și cuantificați prin proceduri de laborator adecvate. O procedură similară de titrare folosește fenilhidrazona pentru a cuantifica reactivii organometalici.
Alte sinteze organice importante, non-chelate care utilizează salicilaldehidă includ reacțiile de condensare. Reacțiile de condensare combină două sau mai multe molecule pentru a forma specii mai mari și mai complexe. Un exemplu este reacția aldehidei cu malonatul de etil în prezența altor reactanți minori pentru a forma produsul de condensare aldolic 3-carbetoxicumarină, o structură cu două inele. Nu toate reacțiile care folosesc salicilaldehidă creează specii mai complexe; unele, cum ar fi oxidarea la catecol, sunt reacții de conversie simple.