Numit și izomer cis-trans, un izomer geometric este un tip de stereoizomer care are două stări. Izomerii sunt molecule care au aceeași formulă moleculară, dar diferă în structura lor moleculară. Un stereoizomer este un tip de izomer în care atomii apar în aceeași ordine, dar sunt încă diferiți din punct de vedere structural. În cazul izomerilor geometrici, moleculele formează fie o formă de scară, fie o formă de U.
Apar în mod obișnuit în moleculele cu duble legături carbon-carbon, izomerii geometrici pot apărea în orice substanță care are doi atomi centrali cu o legătură dublă sau triplă. Legăturile simple, create de doi atomi care împart un electron, permit moleculelor să se rotească pe axa lor, numită rotație liberă. Rotația liberă permite diferite configurații structurale ale moleculelor, chiar dacă atomii sunt legați exact în același mod. Moleculele cu atomi centrali cu o singură legătură care prezintă structuri diferite ar putea părea a fi izomeri geometrici, dar sunt, de fapt, pur și simplu aceeași moleculă care s-a răsucit în legătura sa.
Legăturile duble, create de doi atomi care împart doi electroni, nu permit rotația liberă. Deoarece rotația lor este restricționată, moleculele cu legături duble nu se pot răsuci pentru a forma forme diferite, astfel încât cele care par să aibă un aranjament structural diferit sunt molecule structural diferite. În izomerii geometrici, un atom – sau mai adesea un grup de atomi – este legat de fiecare dintre atomii centrali. Acest lucru creează două tipuri de structuri.
În primul, grupul de atomi este atașat de atomul central în același loc pentru ambii atomi, astfel încât fiecare parte a moleculei este o imagine în oglindă a celeilalte. Aceasta creează molecula în formă de U sau izomerul cis. În cea de-a doua structură, grupurile de atomi sunt legate în locuri opuse pe moleculele centrale, creând o structură de scară.
De exemplu, cei mai simpli izomeri geometrici sunt but-2-ene, izomeri ai gazului buten, care se găsește în petrol. Butena, C4H8 are patru izomeri, dintre care doi sunt izomeri geometrici. Atomii centrali din but-2-enă sunt ambii carbon, uniți printr-o legătură dublă. Fiecare atom de carbon este atașat un atom de hidrogen și o moleculă de CH3. În cis-but-2-ene, moleculele de CH3 sunt situate pe aceeași parte a fiecărui atom de carbon, formând o formă de U. În trans-but-2-enă, moleculele de CH3 sunt situate pe părți opuse, formând formă de scară.
Izomerii geometrici se comportă diferit unul de celălalt. De exemplu, cis și trans but-2-ene, au puncte de fierbere și de topire diferite. Temperatura la care fierbe izomerul cis este de 39.2°F (4°C), iar temperatura sa de topire este de -218°F (-139°C), în timp ce izomerul trans va fierbe la 33.8°F (1°C) și se va topi la -157°F (-105°C).