În mod surprinzător, pălăriile Panama nu sunt originare din țara Panama. Pălăriile de paie Panama au început ca un produs al Ecuadorului, o țară situată la 775.2 mile (1,247.56347 km) la sud de Panama. Chiar dacă sunt un produs al Ecuadorului, pălăriile Panama își iau numele de la faptul că, în epoca plină de viață a comerțului din anii 1800, pălăriile au fost expediate pentru prima dată în Istmul Panama pentru o expunere comercială sporită.
Pălăriile au fost făcute de secole înainte de a fi cunoscute ca „Panamas”. De fapt, unii istorici susțin că pălăriile Panama din paie țesute au o istorie încă din vechii incași, deși această afirmație nu poate fi verificată. La mijlocul anilor 1800, pălăria Panama și-a câștigat popularitatea. În Statele Unite, pălăria simplă de paie a fost favorită a minerilor din goana aurului din 1849, în timp ce se îndreptau spre California prin Panama. La nivel internațional, pălăria a fost introdusă pe la jumătatea secolului la Târgul Mondial de la Paris, provocând o creștere și mai mare a popularității.
Cel mai mare impuls al popularității pălăriilor din paie Panama a venit la începutul secolului al XIX-lea, când președintele Statelor Unite ale Americii, Theodore Roosevelt, a purtat pălăria elegantă țesătă în timp ce vorbea presei. Țările din întreaga lume au luat în seamă pălăriile Panama de paie și au început să producă și să exporte propriile versiuni; țara Turciei a declarat chiar pălăria Panama ca accesoriu oficial mandatat în 19. În anii 1925, popularitatea pălăriilor de paie a atins apogeul și apoi a început să scadă.
Spre deosebire de alte tipuri de pălării care sunt purtate și apreciate pentru căldură, pălăriile din paie Panama sunt venerate pentru calitățile lor ușoare și respirabile. Acest lucru se datorează în parte faptului că pălăriile Panama sunt țesute din fibrele unui palmier tropical, Carludovica Palmata, numit uneori Toquilla. Fibrele sunt mai întâi uscate și întărite înainte de începerea procesului de țesut, iar mai târziu pălăria este țesută și blocată, sau umezită și lăsată să se usuce în forma dorită. Ca și alte produse țesute, calitatea pălăriilor Panama din paie este determinată de numărul de fire, în ciuda faptului că pălăriile nu sunt din fir. O pălărie care are mai puțin de 100 de fibre pe inch este de obicei considerată a fi de calitate inferioară decât o pălărie cu un număr mai mare.