Puteți compara sistemele de operare ținând cont de platforma hardware cu care trebuie să lucrați, de programele software de care aveți nevoie, de suma de bani pe care vă puteți permite să o cheltuiți, de cunoștințele dumneavoastră despre cum funcționează sistemul sau de accesul la suport tehnic pe care îl veți avea și indiferent dacă doriți un sistem închis sau open-source. Dacă doriți un sistem care să vină cu asistență pentru clienți oferită de o companie, puteți alege unul dintre sistemele de operare Microsoft® Windows®, Mac OS X® de la Apple Inc. sau Chrome® de la Google. Dacă aveți nevoie să achiziționați un sistem de operare mai ieftin sau gratuit, ați putea lua în considerare alegerea dintre numeroasele distribuții gratuite de sisteme open-source, cum ar fi Linux.
Pe măsură ce comparați sistemele de operare, rețineți că multe distribuții gratuite – chiar dacă sunt sisteme de operare pentru server – nu vor veni cu suport tehnic susținut de companie. Cu toate acestea, aproape toate aceste sisteme sunt susținute informal de o comunitate internațională online de utilizatori care se oferă gratuit ajutor reciproc. Securitatea sistemului de operare este, în general, mai bine susținută cu sisteme open-source, deoarece de îndată ce un risc este descoperit, un patch poate fi dezvoltat fără a fi nevoie să așteptați ca o companie de software să-l lanseze. Programele cu sursă închisă produse și vândute de marile companii vor oferi suport tehnic pentru cele mai recente sisteme de operare, dar este posibil ca patch-urile pentru a remedia riscurile de securitate să nu fie lansate publicului la fel de repede.
Când comparați sistemele de operare, va trebui să luați în considerare și platforma pe care veți rula sistemul. Calculatoarele produse de Apple vor veni cu sistemul de operare Mac OS X® instalat. Majoritatea altor computere vor veni cu o versiune de Windows® instalată. Majoritatea computerelor personale vor putea rula oricare dintre mai multe sisteme de operare. Dacă aveți cunoștințe extinse despre cum să utilizați comenzi Unix avansate, ați putea lua în considerare un sistem Unix pur.
Tipul de calcul pe care trebuie să-l realizați, de asemenea, trebuie luat în considerare atunci când comparați sistemele de operare, deoarece nu toate programele software au versiuni care pot fi rulate sub fiecare sistem de operare. Este posibil să fie nevoie să fie găsite programe echivalente care să ruleze în alte sisteme de operare sau puteți instala un program care va emula un alt sistem de operare. Chiar și acest lucru ar putea să nu elimine problemele de compatibilitate, totuși. Un lucru de reținut este că unele sisteme de operare, cum ar fi distribuțiile Linux, sunt disponibile pe un disc compact (CD) live și pot fi încercate fără a le instala pe hard diskul computerului.