Ένα εξελιγμένο πεδίο στη φιλοσοφία που εξετάζει τη σχέση μεταξύ μαθηματικών και πραγματικότητας, η φιλοσοφία των μαθηματικών εξετάζει επίσης τις υποκείμενες υποθέσεις και τις επιπτώσεις των μαθηματικών. Μερικές φορές αναφέρεται ως μαθηματική φιλοσοφία, ο όρος «φιλοσοφία των μαθηματικών» είναι πιο ακριβής, καθώς ο προηγούμενος όρος έχει άλλες έννοιες, όπως η φιλοσοφία που παίρνει ένας συγκεκριμένος μαθηματικός στους υπολογισμούς του. Αυτό δεν είναι το ίδιο πράγμα με την εξέταση των υποκείμενων φιλοσοφικών θεμελίων των μαθηματικών.
Η φιλοσοφία των μαθηματικών και τα συναφή πεδία υπάρχουν εδώ και χιλιάδες χρόνια, τουλάχιστον από την Αρχαία Ελλάδα. Οι οπαδοί του Πυθαγόρα – Πυθαγόρειοι – σκέφτονταν βαθιά τα μαθηματικά και μάλιστα σχημάτισαν ένα είδος λατρείας γύρω από αυτά. Αυτοί οι αρχαίοι Έλληνες πίστευαν ότι τα μαθηματικά ήταν ένα όμορφο, αυτοσυνεπές σύστημα εξέτασης του κόσμου και πρακτικά μαγικό στην προγνωστική τους ικανότητα. Αυτή η άποψη διαταράχθηκε ελαφρώς από την ανακάλυψη του παραλογισμού — δηλαδή αριθμούς που εκτείνονται επ’ αόριστον χωρίς ποτέ να τελειώνουν, όπως το pi και η τετραγωνική ρίζα του δύο.
Οι Αρχαίοι Έλληνες είχαν και άλλες ιδιόμορφες ιδιότητες στη φιλοσοφία των μαθηματικών. Για παράδειγμα, αμφέβαλλαν για την ύπαρξη του μηδενός, ρωτώντας, «Πώς μπορεί τίποτα να είναι κάτι;» Συζήτησαν ακόμη και για την ύπαρξη του 1 ή για το αν ήταν πραγματικός αριθμός. Μόλις το ινδουο-αραβικό αριθμητικό σύστημα εισήχθη το σύγχρονο μηδέν, συμπεριλαμβανομένης της λειτουργίας του ως σύμβολο κράτησης θέσης στο τέλος ενός αριθμού. Αυτό ήταν ένα βήμα μπροστά στη φιλοσοφία των μαθηματικών καθώς και στην πρακτική εφαρμογή της.
Υπάρχουν πολλές σχολές φιλοσοφίας των μαθηματικών. Μερικά σύγχρονα παραδείγματα περιλαμβάνουν τον μαθηματικό ρεαλισμό, τον διαισθητικό, τον κονστρουκτιβισμό, τον φανταστικό και τις θεωρίες του ενσωματωμένου νου. Αυτά γενικά ποικίλλουν σε μια συνέχεια ανάλογα με το πόσο αφηρημένα και αιώνια πιστεύει κανείς ότι είναι τα μαθηματικά, έναντι του πόσο ανθρώπινες ενδεχόμενες, ψυχολογικές και πραγματιστικές πρέπει να είναι οι χρήσεις και οι ορισμοί τους. Οι παλιοί Πλατωνιστές νόμιζαν ότι οι μαθηματικές μορφές ήταν αιώνιες και αμετάβλητες, και εμείς «ανακαλύπτουμε» νέα θεωρήματα αντί να τα επινοούμε.
Ορισμένες σύγχρονες σχολές στη γνωστική ψυχολογία προτείνουν ότι η αντίληψή μας για τα μαθηματικά είναι μια μοναδικά ανθρώπινη αντίληψη, που προέρχεται από την εξελιγμένη αίσθηση των αριθμών και ότι διαφορετικές αντιλήψεις θα μπορούσαν να προκύψουν, για παράδειγμα, μεταξύ εξωγήινων με διαφορετική εξελικτική ιστορία από τη δική μας. Σήμερα, χιλιάδες φιλόσοφοι κάνουν την καριέρα τους σε αυτόν τον τομέα.